6-(p-tolyloxy)nicotinic acid | 51362-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(p-tolyloxy)nicotinic acid
• 英文别名: 6-(4-methylphenoxy)pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 51362-47-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• mdl: MFCD09815216
• 分子量: 229.235
• InChiKey: FPMLCPIDLYKONR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(p-tolyloxy)nicotinic acid 在 氯化亚砜 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-(p-tolyloxy)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] AROMATIC COMPOUNDS WHICH ENHANCE NOTCH SIGNALING, FOR USE IN THERAPY
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS AROMATIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2018154118A3
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 6-氯烟酸 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-(p-tolyloxy)nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  新型含三酮的苯氧基烟基HPPD抑制剂的设计、合成及生物活性

  摘要：

  4-羟基苯丙酮酸双加氧酶 (HPPD) 是白化除草剂中的重要靶酶。 HPPD活性的抑制会干扰类胡萝卜素的合成，阻碍光合作用，导致漂白和坏死。为了开发具有优异活性的除草剂，通过活性子结构组合设计了一系列3-羟基-2-(6-取代苯氧基烟酰基)-2-环己烯-1-酮衍生物。标题化合物通过红外光谱、 1 H 和13 C 核磁共振光谱以及高分辨率质谱进行表征。通过单晶X射线衍射证实了化合物III-17的结构。初步试验表明，部分化合物具有良好的除草活性。作物安全测试表明，化合物III-29在小麦和花生中比商业除草剂甲基磺草酮更安全。此外，该化合物对拟南芥HPPD（ At HPPD）表现出最高的抑制活性，半数抑制浓度为0.19 μM，体外活性优于硝磺草酮（0.28 μM）。三维定量构效关系研究表明，在环己二酮的5位引入更小的基团和在苯环的3位引入负电荷增强了除草活性。分子结构比较表明化合物III-29有利

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c08705

文献信息

• NOVEL AROMATIC COMPOUNDS
  申请人：XENIOPRO GMBH

  公开号：US20200031763A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The present invention comprises novel aromatic molecules, which can be used in the treatment of pathological conditions, such as cancer, skin diseases, muscle disorders, and immune system-related disorders such as disorders of the hematopoietic system including the hematologic system in human and veterinary medicine.