(1S,4R,7R)-7-Methyl-7-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one | 124809-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4R,7R)-7-Methyl-7-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one
• CAS: 124809-48-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂Si
• 分子量: 266.456
• InChiKey: KSPITBBMVSQFBB-GUTXKFCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,7R)-7-Methyl-7-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one 在 咪唑 、 十一烷 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 六甲基二锡 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 3-methyl<3>peristylan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  自由基环化方法制备功能化的[3]的Peristylane

  摘要：

  从容易获得的双环[2.2.2] oct-7-ene-2,5-二酮（19a）开始的九步合成法提供了羟基取代的[3]过氧化亚丙基的途径。此外，过氧化亚乙基24的双取代性质使其成为要合成的该化合物类别的第一个手性成员。通过将碳中心自由基加到羰基上，导致24的特征性闭环步骤对环己醇环的结构进行了特别严格的测试。24的前体在其结构中已经包含一个环丙烷环，环化作用实际上将边缘键合到位。该三元环通过氧杂-二-π-甲烷重排的展开而得到了有效的修饰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80136-8
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-3-(2-(trimehtylsilyl)ethoxymethyl)-5-dioxolanylbicyclo<2.2.2>oct-7-ene 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(1S,4R,7R)-7-Methyl-7-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  自由基环化方法制备功能化的[3]的Peristylane

  摘要：

  从容易获得的双环[2.2.2] oct-7-ene-2,5-二酮（19a）开始的九步合成法提供了羟基取代的[3]过氧化亚丙基的途径。此外，过氧化亚乙基24的双取代性质使其成为要合成的该化合物类别的第一个手性成员。通过将碳中心自由基加到羰基上，导致24的特征性闭环步骤对环己醇环的结构进行了特别严格的测试。24的前体在其结构中已经包含一个环丙烷环，环化作用实际上将边缘键合到位。该三元环通过氧杂-二-π-甲烷重排的展开而得到了有效的修饰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80136-8