2-(2'-(2''-(2'''-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)-quinone | 535967-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2'-(2''-(2'''-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)-quinone
• 英文别名: 2-[2-[2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 535967-48-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: JLHWEUPRZWNIEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-(2''-(2'''-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)-quinone 在 calcium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过金属键合控制醌与四甲基乙烯的光化学反应中的反应途径†

  摘要：

  本研究报告了一种新型的超分子光化学反应，其重点在于宿主反应底物与客体金属盐之间的直接电子相互作用。带有甲氧基和长寡醚侧链QE n（n = 0和3）的醌衍生物与四甲基乙烯（TME）的光化学反应中的反应途径会随着主体反应物与碱金属和碱土金属离子的非共价络合而改变。过渡金属盐。QE n与TME的光化学反应提供[2 + 2]环加合物1aE n和1bE n的混合物，氢醌H 2 QE n以及氢醌2aE n和2bE n的单烯丙基醚加合物。通过光诱导电子转移机理，其中，光照射导致形成自由基离子对的光化学反应进行[ QE Ñ ˙ -，TME + ]作为主要中间体。我们发现，这些光产物的收率和选择性在电子相互作用改变QE ñ ˙ -与金属盐类。在没有金属盐的情况下进行光化学反应可提供H 2 QE n作为其主要产物，而QE 3中，具有长侧臂，显性产生2AE 3为代价1AE 3，1BE 3，和^ h 2 QE 3

  DOI：

  10.1039/c4ob00659c
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸三缩乙二醇单甲醚酯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 potassium nitrososulfonate 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 2-(2'-(2''-(2'''-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)-quinone
  参考文献：
  名称：

  自激活超分子反应：主客体识别对开链低聚醚醌与环戊二烯的 Diels-Alder 反应动力学的影响

  摘要：

  无环低聚醚取代的醌 1b、1c、2b 和 2c 与环戊二烯的 Diels-Alder 反应通过添加碱金属和碱土金属高氯酸盐以及三氟甲烷磺酸钪 (k(c)/k(f) = 1.2-一价阳离子为 23，二价阳离子为 11-1160，Sc(3+) 为 1700-192 000，其中 k(c) 和 k(f) 分别是金属络合和未络合醌的速率常数。然而，较短臂的 1a、2a 和 3 没有表现出这种加速效果。速率加速可以通过 FMO 结果合理化，其中结合的客体阳离子从醌二烯体中提取电子密度并降低适合与环戊二烯的 HOMO 轨道相互作用的 LUMO 能量。尽管阳离子选择性差，这些无环低聚醚醌显示出比相关喹诺酮醚更大的速率加速 4（k(c)/k(f) = 1.3-3.0 为单价阳离子，5.0-160 为二价阳离子，100-2020 为 Sc(3+)） . 如 (1) H NMR 光谱所示，有效的电子撤回可导致

  DOI：

  10.1021/ja021444t

文献信息

• Control of reaction pathways in the photochemical reaction of a quinone with tetramethylethylene by metal binding
  作者：Hiroaki Yamamoto、Kei Ohkubo、Seiji Akimoto、Shunichi Fukuzumi、Akihiko Tsuda

  DOI：10.1039/c4ob00659c

  日期：——

  reaction of QEn with TME provides a mixture of [2 + 2] cycloadducts 1aEn and 1bEn, hydroquinone H2QEn, and monoallyl ether adducts of hydroquinones 2aEn and 2bEn. The photochemical reaction proceeds by the photoinduced electron transfer mechanism, where photoirradiation brings about formation of a radical ion pair [QEn˙−, TME˙+] as the primary intermediate. We found that the yields and selectivity

  本研究报告了一种新型的超分子光化学反应，其重点在于宿主反应底物与客体金属盐之间的直接电子相互作用。带有甲氧基和长寡醚侧链QE n（n = 0和3）的醌衍生物与四甲基乙烯（TME）的光化学反应中的反应途径会随着主体反应物与碱金属和碱土金属离子的非共价络合而改变。过渡金属盐。QE n与TME的光化学反应提供[2 + 2]环加合物1aE n和1bE n的混合物，氢醌H 2 QE n以及氢醌2aE n和2bE n的单烯丙基醚加合物。通过光诱导电子转移机理，其中，光照射导致形成自由基离子对的光化学反应进行[ QE Ñ ˙ -，TME + ]作为主要中间体。我们发现，这些光产物的收率和选择性在电子相互作用改变QE ñ ˙ -与金属盐类。在没有金属盐的情况下进行光化学反应可提供H 2 QE n作为其主要产物，而QE 3中，具有长侧臂，显性产生2AE 3为代价1AE 3，1BE 3，和^ h 2 QE 3
• Self-Activated Supramolecular Reactions: Effects of Host−Guest Recognition on the Kinetics of the Diels−Alder Reaction of Open-Chain Oligoether Quinones with Cyclopentadiene
  作者：Akihiko Tsuda、Chikako Fukumoto、Takumi Oshima

  DOI：10.1021/ja021444t

  日期：2003.5.1

  by the direct interaction between the metal cation accommodated in the pseudo-cyclic oligoether linkage and the quinone carbonyl oxygen, as indicated by (1)H NMR spectroscopy. In addition, the larger rate enhancement is rather achieved in the complex with low binding constant K, because the strong encapsulation of metal cation by the oligoether chain diminishes the crucial interaction to the quinone

  无环低聚醚取代的醌 1b、1c、2b 和 2c 与环戊二烯的 Diels-Alder 反应通过添加碱金属和碱土金属高氯酸盐以及三氟甲烷磺酸钪 (k(c)/k(f) = 1.2-一价阳离子为 23，二价阳离子为 11-1160，Sc(3+) 为 1700-192 000，其中 k(c) 和 k(f) 分别是金属络合和未络合醌的速率常数。然而，较短臂的 1a、2a 和 3 没有表现出这种加速效果。速率加速可以通过 FMO 结果合理化，其中结合的客体阳离子从醌二烯体中提取电子密度并降低适合与环戊二烯的 HOMO 轨道相互作用的 LUMO 能量。尽管阳离子选择性差，这些无环低聚醚醌显示出比相关喹诺酮醚更大的速率加速 4（k(c)/k(f) = 1.3-3.0 为单价阳离子，5.0-160 为二价阳离子，100-2020 为 Sc(3+)） . 如 (1) H NMR 光谱所示，有效的电子撤回可导致