diazomethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl ketone | 108672-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diazomethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl ketone
• CAS: 108672-04-4
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₁₀
• 分子量: 400.342
• InChiKey: BRUNVHRGEDUDER-YXMSTPNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.02
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  167.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diazomethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl ketone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(Z)-2-偶氮基-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]乙烯醇
  参考文献：
  名称：

  重氮甲基β-d-吡喃半乳糖基和β-d-吡喃葡萄糖基酮的合成。碳水化合物结合蛋白的潜在亲和标记试剂

  摘要：

  3,7-脱水-1-脱氧-1-重氮-D-甘油-L-甘露糖-2-辛糖（6a;重氮甲基β-D-吡喃半乳糖基酮）和3,7-脱水-1-脱氧-1-重氮已经制备了-D-甘油-D-gulo-2-辛糖（6b；重氮甲基β-D-吡喃葡萄糖基酮）。具有适当的立体化学和羟基保护作用的易得的C-糖基化合物，即过-O-乙酰基-2,6-脱水庚腈和过-O-乙酰基-2,6-脱水庚基酰胺，被用作前体。过-O-乙酰基-2,6-脱水庚酸。然后将这些关键中间体转化为混合的羧酸-碳酸酐，并使它们与重氮甲烷反应，得到相应的过-O-乙酰基-3,7-脱水-1-脱氧-1-重氮-2-辛糖。Zemplen脱乙酰化立体定向地以良好的总收率得到了结晶靶分子。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90295-7
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,7-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-D-glycero-L-manno-heptonic acid 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 diazomethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl ketone
  参考文献：
  名称：

  重氮甲基β-d-吡喃半乳糖基和β-d-吡喃葡萄糖基酮的合成。碳水化合物结合蛋白的潜在亲和标记试剂

  摘要：

  3,7-脱水-1-脱氧-1-重氮-D-甘油-L-甘露糖-2-辛糖（6a;重氮甲基β-D-吡喃半乳糖基酮）和3,7-脱水-1-脱氧-1-重氮已经制备了-D-甘油-D-gulo-2-辛糖（6b；重氮甲基β-D-吡喃葡萄糖基酮）。具有适当的立体化学和羟基保护作用的易得的C-糖基化合物，即过-O-乙酰基-2,6-脱水庚腈和过-O-乙酰基-2,6-脱水庚基酰胺，被用作前体。过-O-乙酰基-2,6-脱水庚酸。然后将这些关键中间体转化为混合的羧酸-碳酸酐，并使它们与重氮甲烷反应，得到相应的过-O-乙酰基-3,7-脱水-1-脱氧-1-重氮-2-辛糖。Zemplen脱乙酰化立体定向地以良好的总收率得到了结晶靶分子。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90295-7