(R)-3-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-5-tert-butoxycarbonylamino-pentanoylamino)-hexadecanoic acid methyl ester | 331866-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-5-tert-butoxycarbonylamino-pentanoylamino)-hexadecanoic acid methyl ester
• CAS: 331866-81-0
• 化学式: C₃₅H₅₉N₃O₇
• 分子量: 633.869
• InChiKey: OAUQGEODGSCNLL-IHLOFXLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.34
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  132.06
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-5-tert-butoxycarbonylamino-pentanoylamino)-hexadecanoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzotriazol-1-yl (3R)-3-[[(2S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  An expedient synthesis of the amide analog of the potent antifungal lipopeptidolactone FR901469

  摘要：

  An expedient synthesis of the lactam analog (2) of the 40-membered lipopeptidolactone antifungal antibiotic, FR901469 (1), is described. The key steps in this synthesis are a novel biotransformation of the natural product to produce the highly versatile linear peptide building block 3, and efficient formation of the 40-membered ring by macrolactamization under high-dilution conditions. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02047-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-甲基酯,2-十六碳烯酸 在 palladium dihydroxide 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (R)-3-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-5-tert-butoxycarbonylamino-pentanoylamino)-hexadecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An expedient synthesis of the amide analog of the potent antifungal lipopeptidolactone FR901469

  摘要：

  An expedient synthesis of the lactam analog (2) of the 40-membered lipopeptidolactone antifungal antibiotic, FR901469 (1), is described. The key steps in this synthesis are a novel biotransformation of the natural product to produce the highly versatile linear peptide building block 3, and efficient formation of the 40-membered ring by macrolactamization under high-dilution conditions. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02047-5