ethyl 2-fluoro-3-((2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acrylate | 936111-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-fluoro-3-((2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acrylate
• CAS: 936111-55-6
• 化学式: C₃₉H₄₁FO₇
• 分子量: 640.749
• InChiKey: YWGBSTSBNQVSGD-OHTWKVNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.14
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-fluoro-3-((2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acrylate 在 palladium/alumina 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-C-galacto-Pyranosides with Fluorine on the Pseudoanomeric Substituent

  摘要：

  beta-C-galacto-Pyranosides with CHF and CF2 substitutes for the glycosidic oxygen were prepared through a four-step sequence starting from a central 1-thio-1,2-O-isopropylidene acetal alcohol and different alpha-fluoro- and alpha,alpha-difluoro acids. The key step in the synthesis is the oxocarbenium cyclization of an intermediate enol ether-thioacetal to a C1-substituted glycal.

  DOI：

  10.1021/ol070169i
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-2-磷酰基乙酸三乙酯 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl carbaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到ethyl 2-fluoro-3-((2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-C-galacto-Pyranosides with Fluorine on the Pseudoanomeric Substituent

  摘要：

  beta-C-galacto-Pyranosides with CHF and CF2 substitutes for the glycosidic oxygen were prepared through a four-step sequence starting from a central 1-thio-1,2-O-isopropylidene acetal alcohol and different alpha-fluoro- and alpha,alpha-difluoro acids. The key step in the synthesis is the oxocarbenium cyclization of an intermediate enol ether-thioacetal to a C1-substituted glycal.

  DOI：

  10.1021/ol070169i