6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-4-(trifluoromethyl)quinoline | 1448544-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-4-(trifluoromethyl)quinoline
• CAS: 1448544-55-5
• 化学式: C₁₇H₁₁ClF₃NO
• 分子量: 337.729
• InChiKey: YKAGTVXTIITATI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基-5-氯苯基)-2,2,2-三氟乙酮 、 对甲氧基苯乙酮 在 potassium L-prolinate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 以95%的产率得到6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-4-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸钾盐：一种通过弗里德兰德法（Friedlander annulation）合成4-三氟甲基喹啉衍生物的优良催化剂

  摘要：

  脯氨酸钾盐首先成功地用于催化弗里德兰德环化反应，在温和的条件下以良好或优异的收率由取代的2-三氟乙酰基苯胺和各种羰基化合物合成4-三氟甲基取代的喹啉。该催化剂具有许多优点，例如反应时间短，区域选择性高，官能团耐受性强和底物范围广。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.017

文献信息

• NHC-Cu(I)-Catalyzed Friedländer-Type Annulation of Fluorinated <i>o</i>-Aminophenones with Alkynes on Water: Competitive Base-Catalyzed Dibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>][1,5]diazocine Formation
  作者：Paweł Czerwiński、Michał Michalak

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01235

  日期：2017.8.4

  good yields. Further investigations proved that o-FMKs could be efficiently transformed into a rare class of heterocyclic compounds—dibenzo[b,f][1,5]diazocines—by a base-catalyzed condensation, also on water. The developed method was applied for gram-scale synthesis of a fluorinated analogue of G protein-coupled receptor antagonist (GPR91).

  4- trifluoromethylquinolines和naphthydrines（以及它们的二氟和全氟类似物）一种高效，易于扩展的合成作为串联直接催化炔基/脱水缩合的结果Ô -aminofluoromethylketones（ø -FMKs），首次催化报道了NHC-铜（I）在水上的配合物。在反应条件下可耐受各种末端炔烃，包括β-内酰胺，甾体和糖衍生的炔烃，从而可得到所需的喹啉和萘酚，并具有良好的收率。进一步的研究证明，o -FMKs可以有效地转化为稀有的杂环化合物，即二苯并[ b，f] [1,5]重氮电影—通过碱催化的缩合反应，也可以在水上进行。所开发的方法被用于克规模的G蛋白偶联受体拮抗剂（GPR91）的氟化类似物的合成。
• Access to 4-Trifluoromethyl Quinolines via Cu-Catalyzed Annulation Reaction of Ketone Oxime Acetates with <i>ortho</i>-Trifluoroacetyl Anilines under Redox-Neutral Conditions
  作者：Zhen-Hua Wang、Li-Wen Shen、Ping Yang、Yong You、Jian-Qiang Zhao、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00128

  日期：2022.5.6

  An efficient Cu-catalyzed annulation reaction of ketone oxime acetates with ortho-trifluoroacetyl anilines has been disclosed. With the developed protocol, a series of 4-trifluoromethyl quinolines were obtained in good to excellent yields (58–99%) under redox-neutral conditions. The protocol also could be extended to ferrocene-based ketone oxime acetates for the construction of ferrocene-substituted

  已公开了酮肟乙酸酯与邻-三氟乙酰苯胺的有效Cu催化的环化反应。使用开发的方案，在氧化还原中性条件下以良好至优异的产率 (58–99%) 获得了一系列 4-三氟甲基喹啉。该协议还可以扩展到二茂铁基酮肟乙酸酯，用于构建二茂铁取代的含氟喹啉。