(4aR,5S,8aS)-5-tert-Butoxy-8a-hydroxy-4a-methyl-octahydro-isochromen-3-one | 215371-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4aR,5S,8aS)-5-tert-Butoxy-8a-hydroxy-4a-methyl-octahydro-isochromen-3-one
• CAS: 215371-51-0
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: AOCKBIOHSZWGKU-ZLKJLUDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5S,8aS)-5-tert-Butoxy-8a-hydroxy-4a-methyl-octahydro-isochromen-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1S,2R,3S)-2-(2-hydroxyethyl)-1-(hydroxymethyl)-2-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A convenient preparation of taxoid right-half building blocks

  摘要：

  Wieland-Miescher ketone derived unsaturated diols 4 reacted with Pb(OAc)(4) to furnish tricyclic enolether intermediate 6 which upon ozonolysis gave access to useful synthetic intermediates such as bicyclic lactone 7, methyl furanoside 8 and triol 9 (taxoid right-half precursors), depending on the solvent used during the ozonolysis and the nature of the following synthetic operation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00289-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,6R,8R)-6-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-9,12-dioxatricyclo[6.3.1.01,6]dodec-10-ene 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (4aR,5S,8aS)-5-tert-Butoxy-8a-hydroxy-4a-methyl-octahydro-isochromen-3-one
  参考文献：
  名称：

  A convenient preparation of taxoid right-half building blocks

  摘要：

  Wieland-Miescher ketone derived unsaturated diols 4 reacted with Pb(OAc)(4) to furnish tricyclic enolether intermediate 6 which upon ozonolysis gave access to useful synthetic intermediates such as bicyclic lactone 7, methyl furanoside 8 and triol 9 (taxoid right-half precursors), depending on the solvent used during the ozonolysis and the nature of the following synthetic operation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00289-4