7-benzyl-1,7-phenanthrolin-7-ium bromide | 1083428-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-benzyl-1,7-phenanthrolin-7-ium bromide
• CAS: 1083428-13-0
• 化学式: Br*C₁₉H₁₅N₂
• 分子量: 351.245
• InChiKey: MNNCPWBGDWGQGW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  16.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 、 7-benzyl-1,7-phenanthrolin-7-ium bromide 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过合并氢转移和选择性偶联将N-杂芳烃催化转化为功能化的芳胺

  摘要：

  迄今为止，尽管在N-杂芳基C–H官能化方面已取得了巨大进展，但在将广泛应用但反应性差的N-杂芳族化合物解构为有用的骨架方面，仍然存在重大的未解决挑战。在这里，通过结合氢转移和选择性偶联的策略，我们提出了钌催化的N-杂芳烃与2-氨基芳基甲醇的官能化芳胺的解构。该反应是通过依次形成最初形成的N-杂芳烃盐的β和α位点进行官能化，然后进行C–N裂解而实现的，其特征是具有广泛的底物范围，出色的官能团耐受性，高化学选择性和原子效率，并适合简化某些生物医学分子的合成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c00394

文献信息

• Pyridine-Based N-Heterocyclic Carbene Hydride Complexes of Iridium via C−H Activation
  作者：Guoyong Song、Yao Zhang、Yan Su、Weiqiao Deng、Keli Han、Xingwei Li

  DOI：10.1021/om800756c

  日期：2008.12.8

  halide and hydride ligands were observed in the solid state. In the solution phase, the cis isomer was observed as the only product for each iridium(III) py-NHC complex, whereas both cis and trans isomers have been observed as equilibration mixtures for iridium(III) remote py-NHC complexes. No β-insertion of the hydride into a C═C bond of the COD unit of iridium(III) py-NHC hydride complexes was observed

  吡啶的C–H氧化加成反应合成了一系列螯合吡啶基N-杂环卡宾（py-NHCs）和远端N-杂环卡宾（远程py-NHCs）的氢化铱（III）配合物作为稳定产物。束缚的吡啶鎓卤化物和[Ir（COD）2 ] +。确定了代表性的铱py-NHC和远端py-NHC配合物的X射线晶体结构，并在固态下观察到了所有情况下卤化物和氢化物配体的相互顺式取向。在溶液相中，观察到顺式异构体是每种铱（III）py-NHC复合物的唯一产物，而顺式和反式都异构体已作为铱（III）远程py-NHC络合物的平衡混合物被观察到。没有观察到氢化物β插入铱（Ⅲ）py-NHC氢化物配合物的COD单元的C═C键中，理论研究表明该步骤在热力学上是不利的。铱（III）py-NHC氢化物配合物在酮和烯酮的转移加氢中显示出高催化活性。对这些配体的供体能力的计算研究表明，py-NHC比咪唑衍生的NHC的供体更多。