1,6-dimethyl-8β-tosyloxymethyl-10-methoxyergoline | 57935-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,6-dimethyl-8β-tosyloxymethyl-10-methoxyergoline
• 英文别名: 1,6-dimethyl-10-methoxy-8β-tosyloxymethylergoline；10-Methoxy-1,6-dimethylergoline-8beta-methanol tosylate；[(6aR,9R,10aS)-10a-methoxy-4,7-dimethyl-6a,8,9,10-tetrahydro-6H-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 57935-79-2
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₄S
• 分子量: 454.59
• InChiKey: XMVAISYXWMEOTD-MQVPCNEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-dimethyl-8β-tosyloxymethyl-10-methoxyergoline 以45%的产率得到1,6-Dimethyl-8-[(2-cyclopentenon)-3-oxymethyl]-10-methoxyergoline
  参考文献：
  名称：

  Ercoline derivatives and therapeutic compositions having CNS affecting

  摘要：

  公开了式(I)的化合物##STR1## 其中，R.sub.1表示氢原子或甲基基团; R.sub.2表示氢原子或甲氧基; X表示氧或硫原子或NH或NCH.sub.3基团; R.sub.3表示氢原子，三氟甲基或苯基或具有1至4个碳原子的碳氢基团; R.sub.4表示氢原子，甲基或乙酰基或具有1至4个碳原子的碳氢基团，或R.sub.3和R.sub.4共同表示3或4个成员的碳原子链; Y表示电子吸引基团，例如氰基，硝基，烷基磺酰基或烷基磺酰基基团或公式COR.sub.5的基团，其中R.sub.5表示具有1至4个碳原子的烷基基团或苯基，烷氧基，氨基或N-取代氨基基团，或R.sub.5和R.sub.3共同表示2或3个成员的碳原子链; R.sub.6表示具有1至4个碳原子的碳氢基团或苄基或苯乙基基团; R.sub.7表示氢或卤原子或甲基或甲酰基或SR.sub.8的基团，其中R.sub.8表示具有1至4个碳原子的碳氢基团或苯基;以及其与有机或无机酸的药学上可接受的加合盐。还公开了一种生产这些化合物的方法。这些化合物是有用的抗抑郁，抗焦虑和神经类药物。它们也表现出从中等到良好的抗泌乳素和降压活性。

  公开号：

  US04382940A1
• 作为产物：
  描述：

  10alpha-甲氧基-1-甲基二氢麦角醇 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 在 disodium;carbonate 、 水 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以to give 11 g of 10-methoxy-1,6-dimethylergoline-8β-methanol tosylate的产率得到1,6-dimethyl-8β-tosyloxymethyl-10-methoxyergoline
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrazines as inhibitors of platelet aggregation

  摘要：

  本发明揭示了一种具有一般式(I)的新型取代吡嗪衍生物：##STR1## 其中，R.sub.1和R.sub.2可以是甲基、甲氧基、卤素（特别是氯、溴或氟）或氢，但是R.sub.1和R.sub.2不能同时为氢，X可以为S或NH。这些新型取代吡嗪衍生物在非常低的剂量下表现出卓越的血小板聚集抑制活性。

  公开号：

  US04123613A1

文献信息

• Ergoline derivatives, their preparation and therapeutic composition containing them
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA S.p.A.

  公开号：EP0008802A1

  公开（公告）日：1980-03-19

  The novel ergoline derivatives of the general formula 1 wherein R, represents an alkyl or alkoxy group having from 1 to 4 carbon atoms, phenyl, a 5- or 6-membered heterocyclic ring which is preferably saturated, an amino group, a substituted amino group of the formula NHR' (wherein R' represents an alkyl group having from 1 to 4 carbona toms, a cycloalkyl group, a benzyl group or a phenyl group), or a substituted amino group of the formula NR"R"' (wherein R" and R"' both represent alkyl groups having from 1 to 4 carbon atoms); R2 represents a hydrogen atom, an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms or a phenyl group; R, represents a halogen atom, a cyano group, a halogenated lower alkyl group, methylthio, methylsulfonyl or sulfonamido group, an alkoxy group having from 1 to 4 carbon atoms, an acyl group having from 2 to 5 carbon atoms or a benzoyl group; R. represents a hydrocarbon group having from 1 to4 carbon atoms; R5 represents a hydrogen atom or a methoxy group; R4 is hydrogen, a halogen atom or a methyl group; R, is hydrogen or a methyl group; and the pharmaceutically acceptable addition salts with organic or inorganic acids thereof exhibit antihypertensive and antiprolactinic activity. Their preparation is described, e.g. 2-cyano-3- (6'-methyl-ergoline-8'β)-propionic acid ethyl ester is obtained by reacting sodium ethyl cyanoacetate with 6-methyl-8β-tosyloxymethylergoline

  通式 1 的新型麦角啉衍生物 其中 R 代表具有 1 至 4 个碳原子的烷基或烷氧基、苯基、优选饱和的 5 或 6 元杂环、氨基、式 NHR'（其中 R'代表具有 1 至 4 个碳原子的烷基、环烷基、苄基或苯基）的取代氨基或式 NR "R"'（其中 R "和 R""'均代表具有 1 至 4 个碳原子的烷基）的取代氨基； R2 代表氢原子、具有 1 至 4 个碳原子的烷基或苯基； R 代表卤素原子、氰基、卤代低级烷基、甲硫基、甲磺酰基或磺酰胺基、具有 1 至 4 个碳原子的烷氧基、具有 2 至 5 个碳原子的酰基或苯甲酰基； R. 代表具有 1 至 4 个碳原子的烃基； R5 代表氢原子或甲氧基； R4 是氢、卤素原子或甲基； R，是氢原子或甲基；其与有机酸或无机酸的药学上可接受的加成盐具有抗高血压和抗催乳素活性。它们的制备方法已作了描述，例如，2-氰基-3-（6'-甲基麦角林-8'β）-丙酸乙酯是通过氰基乙酸钠与 6-甲基-8β-叔丁氧甲基麦角林反应得到的
• US4252941A
  申请人：——

  公开号：US4252941A

  公开（公告）日：1981-02-24
• US4321381A
  申请人：——

  公开号：US4321381A

  公开（公告）日：1982-03-23
• US4382940A
  申请人：——

  公开号：US4382940A

  公开（公告）日：1983-05-10