4-溴-3-(4-氟苯基)苯丙酮 | 875433-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 4-溴-3-(4-氟苯基)苯丙酮
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3-(4-fluorophenyl)propan-1-one
• 英文别名: 4'-Bromo-3-(4-fluorophenyl)propiophenone
• CAS: 875433-11-7
• 化学式: C₁₅H₁₂BrFO
• 分子量: 307.162
• InChiKey: UHBOPSHNYYVVCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-3-(4-氟苯基)苯丙酮 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 sodium periodate 、 ammonium acetate 、 potassium acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (4-(3-(4-fluorophenyl)propyl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  GSK3739936 (BMS-986180) 的设计、合成和临床前分析，一种 HIV-1 整合酶的变构抑制剂，对 124/125 多晶型具有广谱活性

  摘要：

  变构 HIV-1 整合酶抑制剂 (ALLINI) 因其新颖的作用机制而备受关注：它们通过促进异常整合酶多聚化来抑制 HIV-1 复制，从而导致复制缺陷型病毒颗粒的产生。ALLINI 的结合位点位于两个整合酶单体界面处形成的明确口袋中，其特征是保守残基以及残基 124 和 125 处的两个多态性氨基酸。基于吡啶的别构的设计、合成和优化这里报道了整合酶抑制剂。进行了优化，特别强调了对 124/125 多晶型物的抑制，使得设计的化合物在体外对大多数 124/125 变体显示出优异的效力。体内对有希望的临床前先导29的分析表明，它在临床前物种中表现出良好的药代动力学 (PK) 曲线，这导致预测的人体有效剂量较低。然而，大鼠毒理学研究的结果阻止了进一步发展29。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02169

文献信息

• [EN] PYRIDIN-3-YL ACETIC ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'ACIDE PYRIDIN-3-YL-ACÉTIQUE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：VIIV HEALTHCARE UK (NO 5) LTD

  公开号：WO2017006281A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  Disclosed are compounds of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods for making the compounds and their use in inhibiting HIV integrase and treating those infected with HIV or AIDS. (I)

  公开的是Formula I的化合物，包括药用可接受的盐，含有这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法以及它们在抑制HIV整合酶和治疗感染HIV或艾滋病的人中的用途。
• Selective Inhibition of Matrix Metalloproteinase Isozymes and in Vivo Protection against Emphysema by Substituted γ-Keto Carboxylic Acids
  作者：Dawei Ma、Yongwen Jiang、Fangping Chen、Li-kun Gong、Ke Ding、Yong Xu、Renxiao Wang、Aihua Ge、Jin Ren、Jingya Li、Jia Li、Qizhuang Ye

  DOI：10.1021/jm051101g

  日期：2006.1.1

  The synthesis and matrix metalloproteinase (MMP) inhibitory activity of a series of gamma-keto carboxylic acids are described. Among nine MNIP isozymes tested, compound 1j displays selective inhibition of MMP-2, -9, and - 12 with IC50 values between 0.20 and 1.51 mu M, and in male golden Syrian hamsters, it shows protection against PPE-induced emphysema.
• PYRIDIN-3-YL ACETIC ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION
  申请人：ViiV HEALTHCARE UK (NO.5) LIMITED

  公开号：US20180170904A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  Disclosed are compounds of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods for making the compounds and their use in inhibiting HIV integrase and treating those infected with HIV or AIDS.
• Design, Synthesis, and Preclinical Profiling of GSK3739936 (BMS-986180), an Allosteric Inhibitor of HIV-1 Integrase with Broad-Spectrum Activity toward 124/125 Polymorphs
  作者：B. Narasimhulu Naidu、Manoj Patel、Brian McAuliffe、Bo Ding、Christopher Cianci、Jean Simmermacher、Susan Jenkins、Dawn D. Parker、Prasanna Sivaprakasam、Javed A. Khan、Kevin Kish、Hal Lewis、Umesh Hanumegowda、Mark Krystal、Nicholas A. Meanwell、John F. Kadow

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02169

  日期：2022.3.24

  Allosteric HIV-1 integrase inhibitors (ALLINIs) have garnered special interest because of their novel mechanism of action: they inhibit HIV-1 replication by promoting aberrant integrase multimerization, leading to the production of replication-deficient viral particles. The binding site of ALLINIs is in a well-defined pocket formed at the interface of two integrase monomers that is characterized by

  变构 HIV-1 整合酶抑制剂 (ALLINI) 因其新颖的作用机制而备受关注：它们通过促进异常整合酶多聚化来抑制 HIV-1 复制，从而导致复制缺陷型病毒颗粒的产生。ALLINI 的结合位点位于两个整合酶单体界面处形成的明确口袋中，其特征是保守残基以及残基 124 和 125 处的两个多态性氨基酸。基于吡啶的别构的设计、合成和优化这里报道了整合酶抑制剂。进行了优化，特别强调了对 124/125 多晶型物的抑制，使得设计的化合物在体外对大多数 124/125 变体显示出优异的效力。体内对有希望的临床前先导29的分析表明，它在临床前物种中表现出良好的药代动力学 (PK) 曲线，这导致预测的人体有效剂量较低。然而，大鼠毒理学研究的结果阻止了进一步发展29。