methyl 2,5-dideoxy-5-iodo-α-D-ribofuranoside | 138125-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,5-dideoxy-5-iodo-α-D-ribofuranoside
• 英文别名: (2S,3S,5S)-2-(iodomethyl)-5-methoxyoxolan-3-ol
• CAS: 138125-76-5
• 化学式: C₆H₁₁IO₃
• 分子量: 258.056
• InChiKey: CJQWHIKRTAPRDF-JKUQZMGJSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 methyl 2,5-dideoxy-5-iodo-α-D-ribofuranoside 在 吡啶 作用下， 生成 Triethyl-((2S,3S,5S)-2-iodomethyl-5-methoxy-tetrahydro-furan-3-yloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  未保护的甲基呋喃糖苷和吡喃糖苷中伯醇向碘化物的区域选择性转化

  摘要：

  描述了用碘化物对甲基糖苷中的伯羟基进行区域选择性置换的两种方法。第一种方法是使用三苯膦和碘对文献程序的改进，其中纯化在反相柱上进行，以便有效地从三苯膦氧化物中分离出所需的碘苷。第二种方法采用了一种新的方法，即在吡啶中用空间位阻的 2,4,6-三氯和 2,4,6-三溴苯磺酰氯进行磺酰化。如此形成的磺酸盐是有效的离去基团，并且可以在一锅法中进行碘化物的取代。碘苷的保护也描述为用三氯乙酰亚胺苄酯苄基化或用三乙基甲硅烷基氯甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33641
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2-脱氧-alpha-D-呋喃核糖苷 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2,5-dideoxy-5-iodo-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  未保护的甲基呋喃糖苷和吡喃糖苷中伯醇向碘化物的区域选择性转化

  摘要：

  描述了用碘化物对甲基糖苷中的伯羟基进行区域选择性置换的两种方法。第一种方法是使用三苯膦和碘对文献程序的改进，其中纯化在反相柱上进行，以便有效地从三苯膦氧化物中分离出所需的碘苷。第二种方法采用了一种新的方法，即在吡啶中用空间位阻的 2,4,6-三氯和 2,4,6-三溴苯磺酰氯进行磺酰化。如此形成的磺酸盐是有效的离去基团，并且可以在一锅法中进行碘化物的取代。碘苷的保护也描述为用三氯乙酰亚胺苄酯苄基化或用三乙基甲硅烷基氯甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33641

文献信息

• Protecting-Group-Free Synthesis of 2-Deoxy-Aza-Sugars
  作者：Emma Marie Dangerfield、Catherine Heather Plunkett、Bridget Louise Stocker、Mattie Simon Maria Timmer

  DOI：10.3390/molecules14125298

  日期：——

  protecting-group-free asymmetric synthesis of 1,2,4-trideoxy-1,4-imino-L-xylitol is readily achieved in five steps from 2-deoxy-D-ribose and with an overall yield of 48%. Key in this synthesis is the application of our recently developed Vasella-reductive amination and carbamate annulation methodologies to the synthesis of 2-deoxy-aza-sugars. The carbamate annulation occurred with excellent yield and

  1,2,4-三脱氧-1,4-亚氨基-L-木糖醇的无保护基不对称合成可通过5步从2-脱氧-D-核糖轻松实现，总产率为48%。该合成的关键是我们最近开发的 Vasella 还原胺化和氨基甲酸酯环化方法在 2-脱氧氮杂糖的合成中的应用。氨基甲酸酯环化以优异的产率和非对映选择性 (>20:1 dr) 发生，有利于 3,4-顺式异构体。
• Total Synthesis of Cryptoconcatone D via Construction of 1,3-Diol Units Using Chiral Horner–Wittig Reagents
  作者：Fabia Mittendorf、Ibrahim-Ethem Celik、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01737

  日期：2022.11.4

  modular synthesis of 1,3-polyols using a chiral phosphine oxide building block is reported. This versatile building block works in a repetitive way for the stereocontrolled synthesis of a tetraol key intermediate, which serves for the first total synthesis of the potentially anti-inflammatory natural product cryptoconcatone D. A new route toward the chiral building block is also presented: Starting from 2-deoxy-d-ribose

  报道了使用手性氧化膦结构单元模块化合成 1,3-多元醇。这种多功能的结构单元以重复的方式用于四醇关键中间体的立体控制合成，它用于潜在抗炎天然产物隐连环酮 D 的首次全合成。还提出了通往手性结构单元的新途径：从 2-脱氧-d-核糖开始，经过优化的序列现在使构建块的使用再次对执业化学家更具吸引力。