1,3,6-tri-O-benzoyl-2,5-anhydro-D-mannitol | 302790-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,6-tri-O-benzoyl-2,5-anhydro-D-mannitol
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-4-benzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 302790-71-2
• 化学式: C₂₇H₂₄O₈
• 分子量: 476.483
• InChiKey: CYIVEFLCJRINSC-MOUTVQLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-三邻乙酰基-alpha-D-吡喃葡萄糖 1,2-(原酸甲酯) 、 1,3,6-tri-O-benzoyl-2,5-anhydro-D-mannitol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.63h， 以84%的产率得到methyl 3,4-di-O-acetyl-1,2-(S)-O-[1'-O-(2,5-anhydro-1,3,6-tri-O-benzoyl-D-mannito-4-yl)ethylidene]-α-D-glucopyranouronate
  参考文献：
  名称：

  2,5-脱水-（β-d-吡喃葡萄糖基尿酸）-和（α-1-吡喃葡萄糖基尿酸）-d-甘露醇六-O-磺酸七钠盐的合成

  摘要：

  摘要2,5,5-脱水-1,6-二-O-苯甲酰基-d-甘露糖醇与（2,3,4-三-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基-1-O-三氯乙亚氨酸酯）尿酸糖苷的糖基化在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在下提供相应的3-O-β-糖苷，将其脱保护后，用DMF·SO3转化为其六-O-硫酸盐，用乙酸钠处理后得到，随后用氢氧化钠将甲酯皂化2,5-脱水-3-O-（β-d-吡喃葡萄糖基尿酸）-d-甘露醇六-O-硫酸盐的七钠盐。在NIS / TfOH存在下，用2,4-二-O-乙酰基-3-O-苄基-1-尿吡喃葡萄糖基尿酸甲酯的α-硫代苯基糖苷对同一受体的糖基化得到相应的3-O-α-糖苷。产率很低，因此2-O-乙酰基2的α-硫代苯基糖苷 使用4-O-亚苄基-3-O-苄基-1-吡喃糖作为供体。随后将所获得的二糖的末端羟甲基基团用NaOCl / TEMPO氧化，并将所获得的艾杜糖醛酸衍生物转化为2,5-脱水-3-O-（-α-1

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.03.006
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1,3,6-tri-O-benzoyl-2,5-anhydro-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-deoxy-3-nucleobase-2,5-anhydro-d-mannitol: a novel class of hydroxymethyl-branched isonucleosides

  摘要：

  A concise synthesis of 3-deoxy-3-nucleobase-2,5-anhydro-D-mannitol 6(a-d) has been achieved, using the deamination of 2-amino-2-deoxy-D-glucose to construct in one step the sugar skeleton with the desired sense of chirality at each asymmetric center. The selective dibenzoylation of 2,5-anhydro-D-mannitol 9 was investigated, and the key epoxide intermediate 13 was obtained in good yield via an intramolecular Mitsunobu reaction. The process of opening of epoxide 13 by nucleobases appeared to be regioselective. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00246-9

文献信息

• [EN] PURE HEPTASULFATED DISACCHARIDES HAVING IMPROVED ORAL BIOAVAILABILITY<br/>[FR] DISACCHARIDES HEPTASULFATÉS PURS À BIODISPONIBILITÉ ORALE AMÉLIORÉE
  申请人：OPKO PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2018035050A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  Hypersulfated disaccharides with utility in asthma or asthma related disorders are disclosed. The heptasulfated disaccharides administered orally have comparable bioavailability to the intravenous administered dosage form.

  披露了具有用于哮喘或哮喘相关障碍的用途的过硫酸盐双糖。经口服给药的七硫酸盐双糖与静脉给药剂型的生物利用度相当。
• Pure heptasulfated disaccharides having improved oral bioavailability
  申请人：OPKO Pharmaceuticals, LLC.

  公开号：US10829509B2

  公开（公告）日：2020-11-10

  Hypersulfated disaccharides with utility in asthma or asthma related disorders are disclosed. The heptasulfated disaccharides administered orally have comparable bioavailability to the intravenous administered dosage form.

  本研究公开了可用于治疗哮喘或哮喘相关疾病的七硫化二糖。口服七硫化二糖的生物利用度与静脉注射剂型相当。
• PURE HEPTASULFATED DISACCHARIDES HAVING IMPROVED ORAL BIOAVAILABILITY
  申请人：OPKO Pham-iaceutica!s, LLC.

  公开号：US20190185503A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  Hypersulfated disaccharides with utility in asthma or asthma related disorders are disclosed. The heptasulfated disaccharides administered orally have comparable bioavailability to the intravenous administered dosage form.