tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-[(2-methoxy-2-oxoethyl)-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propyl]amino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoate | 202214-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-[(2-methoxy-2-oxoethyl)-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propyl]amino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 202214-55-9
• 化学式: C₅₁H₇₃N₅O₁₁
• 分子量: 932.168
• InChiKey: GCOZHQWHAUQIIX-JGFLOGFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-[(2-methoxy-2-oxoethyl)-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propyl]amino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 14.0h， 以92%的产率得到tert-butyl (2S)-4-methyl-2-[[(2S)-2-[[(2S)-4-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propyl]-6-oxopiperazine-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  约束脑啡肽类似物的合成，以说明通往哌嗪酮环结构的新途径

  摘要：

  介绍了Leu-脑啡肽的受限哌嗪酮类似物的合成。合成中的关键步骤是使用仲胺Boc-Tyr（O t Bu）Ψ[CH 2 NH] Gly-OMe开环Z保护的L-丝氨酸（维德拉斯内酯）的β-内酯）。然后使用标准碳二亚胺偶联条件以一锅方式将所得的游离酸偶联至H-Phe-Leu-O t Bu。该线性前体在Z基团氢解后环化以形成N 4取代的6-羧基衍生的哌嗪酮（5）。使用1：1 TFA：CH 2 Cl 2对化合物5进行脱保护，得到目标化合物1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10530-5
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S)-1-[(4-tert-butoxyphenyl)methyl]-2-[methoxy(methyl)amino]-2-oxo-ethyl]carbamate 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-[(2-methoxy-2-oxoethyl)-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propyl]amino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  约束脑啡肽类似物的合成，以说明通往哌嗪酮环结构的新途径

  摘要：

  介绍了Leu-脑啡肽的受限哌嗪酮类似物的合成。合成中的关键步骤是使用仲胺Boc-Tyr（O t Bu）Ψ[CH 2 NH] Gly-OMe开环Z保护的L-丝氨酸（维德拉斯内酯）的β-内酯）。然后使用标准碳二亚胺偶联条件以一锅方式将所得的游离酸偶联至H-Phe-Leu-O t Bu。该线性前体在Z基团氢解后环化以形成N 4取代的6-羧基衍生的哌嗪酮（5）。使用1：1 TFA：CH 2 Cl 2对化合物5进行脱保护，得到目标化合物1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10530-5