(2R,3R,4R,5R)-acetic acid 3,5-diacetoxy-2-phenyltetrahydropyran-4-yl ester | 1056028-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-acetic acid 3,5-diacetoxy-2-phenyltetrahydropyran-4-yl ester
• CAS: 1056028-73-9
• 化学式: C₁₇H₂₀O₇
• 分子量: 336.342
• InChiKey: XKAMSJYDMZFQBR-QBPKDAKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenylzinc iodide-lithium chloride complex 、 三-O-乙酰基-β-D-溴化阿拉伯糖 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel(0) 、 4,4',4''-三叔丁基2,2',6'2''-曲吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-acetic acid 3,5-diacetoxy-2-phenyltetrahydropyran-4-yl ester 、 (2S,3R,4R,5R)-acetic acid 3,5-diacetoxy-2-phenyltetrahydropyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性 Ni 催化 Negishi 交叉偶联方法制备饱和、完全氧化的 C-烷基和 C-芳基糖苷

  摘要：

  介绍了一种 Ni 催化的 Negishi 交叉偶联方法来处理 C-糖苷，重点是 C-芳基糖苷。NiCl2/PyBox 在 N,N'-二甲基咪唑烷酮 (DMI) 中的组合能够在温和的反应条件下合成 C-烷基糖苷。C-葡萄糖苷获得了中等的产量和β-选择性，而良好的产量和高α-选择性是C-甘露糖苷的标准。对于 C-芳基糖苷，在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中使用 Ni(COD)2/(t)Bu-Terpy 的反应通常具有高产率，并提供具有高 β-选择性（1:>10 α: beta) 和 C-甘露糖苷具有中等 alpha 选择性 (3:1 alpha:beta)；α-C-芳基糖苷可以通过 Ni(COD)2/PyBox 在 DMF (>20:1 alpha:beta) 中的组合获得。集体研究表明，C-糖苷的立体化学控制取决于底物和催化剂的组合。Negishi 协议显示出出色的官能团耐受性，正如其在天然产物沙甲素

  DOI：

  10.1021/ja8041564

文献信息

• Stereoselective <i>C</i> ‐Aryl Glycosylation by Catalytic Cross‐Coupling of Heteroaryl Glycosyl Sulfones
  作者：Quanquan Wang、Boon Chong Lee、NingXi Song、Ming Joo Koh

  DOI：10.1002/anie.202301081

  日期：——

  heteroaryl glycosyl sulfones undergo desulfonylative C−C cross-coupling with aryl-substituted nucleophiles or electrophiles through two complementary catalytic systems. The reactions offer access to a wide variety of C-aryl glycoside products with high diastereoselectivity.

  稳定的杂芳基糖基砜通过两个互补的催化系统与芳基取代的亲核试剂或亲电试剂进行脱磺酰化 C-C 交叉偶联。这些反应提供了获得各种具有高非对映选择性的C-芳基糖苷产品的途径。