(aR)-(-)-(4-methylcyclohexylidene)ethanol | 56300-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (aR)-(-)-(4-methylcyclohexylidene)ethanol
• 英文别名: 2-(4-Methylcyclohexyliden)-ethanol
• CAS: 56300-87-9；80502-11-0；85048-13-1
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: IEYZAGRMUBDXLJ-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.2±8.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (aR)-(-)-(4-methylcyclohexylidene)ethanol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 甲基三苯基溴化膦 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-allylidene-4-methylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  铱催化未活化羧酸对烯基环氧乙烷的对映选择性开环

  摘要：

  开发了一种铱催化的未活化羧酸对烯基环氧乙烷的对映选择性开环方法。该反应在环境条件下在原位生成的手性铱-π-烯丙基络合物和羧酸之间进行，从而以高产率快速获得有价值的烯基二醇。该方法的合成效用通过将产物精加工成各种中型和大环尺寸的化合物来证明，这些化合物是生物相关分子的一部分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02919
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己酮 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (aR)-(-)-(4-methylcyclohexylidene)ethanol
  参考文献：
  名称：

  铱催化未活化羧酸对烯基环氧乙烷的对映选择性开环

  摘要：

  开发了一种铱催化的未活化羧酸对烯基环氧乙烷的对映选择性开环方法。该反应在环境条件下在原位生成的手性铱-π-烯丙基络合物和羧酸之间进行，从而以高产率快速获得有价值的烯基二醇。该方法的合成效用通过将产物精加工成各种中型和大环尺寸的化合物来证明，这些化合物是生物相关分子的一部分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02919

文献信息

• Deracemization of Axially Chiral α,β-Unsaturated Aldehydes through an Amino-Catalyzed Symmetry-Making-Symmetry-Breaking Cascade
  作者：Hao Jiang、Kim Søholm Halskov、Tore Kiilerich Johansen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.201003477

  日期：2011.3.28

  Highly enantioenriched products have been prepared in good yields from racemic enal starting materials through a new deracemization strategy that employs an enantioconvergent amino‐catalyzed symmetry‐making–symmetry‐breaking cascade. The reaction design features the tandem domination of product development and catalyst control in two reaction steps (see scheme).

  通过采用外消旋策略，采用对映体收敛的氨基催化的对称性-对称性-断裂级联反应，从外消旋的烯类原料中以高收率制备了高度对映体的产品。反应设计在两个反应步骤中串联控制产品开发和催化剂控制（请参阅方案）。
• Eine einfache Methode zur Herstellung von Cyclohexylidenacetaldehyden
  作者：Maud BRINK

  DOI：10.1055/s-1975-23720

  日期：——
• DURAISAMY, M.;WALBORSKY, H. M., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 10, 3252-3264
  作者：DURAISAMY, M.、WALBORSKY, H. M.

  DOI：——

  日期：——