5,6-O-isopropylidene-2-keto-3-O-acetyl-3-(1-prop-2-enyl)-L-gulono-γ-lactone | 158598-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-O-isopropylidene-2-keto-3-O-acetyl-3-(1-prop-2-enyl)-L-gulono-γ-lactone
• 英文别名: 5,6-Isopropylidene-2-keto-3-O-acetyl-3-(1-prop-2-enyl)-L-galactono-γ-lactone；[(2R,3S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4,5-dioxo-3-prop-2-enyloxolan-3-yl] acetate
• CAS: 158598-43-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₇
• 分子量: 298.293
• InChiKey: ZPMODXCLZDPQAT-DRCTWCGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-2-keto-3-O-acetyl-3-(1-prop-2-enyl)-L-gulono-γ-lactone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以60%的产率得到Acetic acid (2R,3R)-3-allyl-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-hydroxy-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  从抗坏血酸到C2和C3取代的Gulono-γ-内酯衍生物的简便方法

  摘要：

  描述了一种方便的方法，该方法从1-抗坏血酸开始获得未知的手性C2-和C3官能化的aldono-1,4-内酯衍生物，这对合成各种用于结构活性研究的药理活性剂具有价值的方法。该方法的实用性通过合成一系列的5，6 - O-异亚丙基-2-烯丙基-3-酮基-1-半乳糖-γ-内酯和5，6 - O-异亚丙基-3-烯丙基-来证明。 2-酮升使用相应的3-的热克莱森重排-galactono-γ内酯衍生物ø -和2- ö 5,6-的烯丙基衍生物ö异亚丙基升-抗坏血酸，然后立体定向还原为相应的醇。合成步骤被证明是有效的和对映体特异性的，并且它们以高收率进行。

  DOI：

  10.1021/jo0508550
• 作为产物：
  描述：

  5,6-O-Isopropylidene-3-O-acetyl-L-ascorbic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5,6-O-isopropylidene-2-keto-3-O-acetyl-3-(1-prop-2-enyl)-L-gulono-γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of L-Ascorbic Acid: Regioselective and Stereocontrolled 2-C- and 3-C-Allylation via Thermal Claisen Rearrangement

  摘要：

  We report the convenient preparation of 3-O- and 2-O-allylated derivatives of 5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid (1) with various allyl substituents in high yield and their quantitative thermal Claisen rearrangement to the corresponding 2-C- and 3-C-allylated derivatives with high regio- and stereoselectivity under relatively mild conditions. This reaction will now allow the synthesis of heretofore unknown 3-C-allylated derivatives of L-ascorbic acid in high yield. The high chiral induction at the substituents of the allylic carbon, especially in the case of the 3-O-methyl-2-O-crotyl derivative, is intriguing. This general method of preparation of 2-C- and 3-C-allylated derivatives of ascorbic acid may have important applications in synthetic organic and pharmaceutical chemistry.

  DOI：

  10.1021/jo00091a036