(R,E)-2-((3-(3,4-dihydroxyphenyl)acryloyl)oxy)-3-(3,4-dioxocyclohexa-1,5-dien-1-yl)propanoic acid | 1356166-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (R,E)-2-((3-(3,4-dihydroxyphenyl)acryloyl)oxy)-3-(3,4-dioxocyclohexa-1,5-dien-1-yl)propanoic acid
• CAS: 1356166-49-8
• 化学式: C₁₈H₁₄O₈
• 分子量: 358.304
• InChiKey: KAPFWROAORJIMJ-WUTVXBCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  138.2
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  迷迭香酸 在 偶氮二异丁腈 、 亚油酸乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R,E)-2-((3-(3,4-dihydroxyphenyl)acryloyl)oxy)-3-(3,4-dioxocyclohexa-1,5-dien-1-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  迷迭香酸的抗氧化机理，通过添加无味硫醇鉴定不稳定的醌衍生物

  摘要：

  研究了迷迭香酸的抗氧化机理。在迷迭香酸的存在下，AIBN诱导的亚油酸酯氧化反应产生了一种主要产物。迷迭香酸的DPPH反应也得到两种产物，其中一种对应于脂质系统的产物。由于产品不稳定，直接隔离产品失败。对于DPPH反应，加入1-十二烷硫醇得到三个可分离的加合物。它们的结构表明，该反应在咖啡酰基或2-氧苯基丙酰基部分上产生了醌衍生物。然而，脂质氧化提供了一个醌，该醌可以转化为硫醇加合物。反应的HPLC表明，迷迭香酸的抗氧化产物是2-氧苯基丙酰基部分上的不稳定醌。醌的形成是迷迭香酸在脂质系统中抗氧化的第一步。无味的1-十二烷硫醇是从多酚氧化中鉴定不稳定醌的有用试剂。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2011.11.062