D-glycero-D-manno-heptose diethyl dithioacetal | 95707-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-glycero-D-manno-heptose diethyl dithioacetal
• 英文别名: D-glycero-D-manno-Heptose-diaethyldithioacetal；(2R,3R,4R,5S,6S)-7,7-bis(ethylsulfanyl)heptane-1,2,3,4,5,6-hexol
• CAS: 95707-88-3
• 化学式: C₁₁H₂₄O₆S₂
• 分子量: 316.44
• InChiKey: XJYRBGYTWWDXLP-VFCFLDTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-glycero-D-manno-heptonic acid-4-lactone 在 盐酸 、 sodium amalgam 、 硫酸 作用下， 生成 D-glycero-D-manno-heptose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Application of the Cyanohydrin Synthesis to D-Altrose¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01154a129

文献信息

• New syntheses of d- and l-glycero-d-manno-heptoses
  作者：Krzysztof Dziewiszek、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/0008-6215(86)80013-1

  日期：1986.8

  Abstract Three methods for the synthesis of the title compounds starting from benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α- d -manno-hexodialdo-1,5-pyranoside (7 have been elaborated. Conversion of 7 into the cyanohydrin followed by reduction to give the amine and then deamination gave a derivative of l -glycero- d -manno-heptose in low yield. Condensation of 7 with 2-methylfuran gave two stereoisomeric 6-C-(2-methyl-5-furyl)

  摘要合成了由苄基2,3,4-三-O-苄基-α-d-甘露六己醛-1,5-吡喃糖苷起始的三种标题化合物的合成方法（其中7种已被合成。7种转化为氰醇然后还原得到胺，然后脱氨基得到低产率的1-甘油-d-甘露庚糖衍生物，将7与2-甲基呋喃缩合得到两个立体异构体6-C-（2-甲基-5-呋喃基）。将主要的立体异构体进行臭氧处理，然后还原得到d-甘油-d-甘露庚糖衍生物，将7与烯丙氧基甲基镁氯化物缩合，可得到产率高且l-甘油d-甘油比率高的两种庚糖衍生物。这些衍生物的保护基比为3.2：1。脱保护得到的庚糖产率很高。
• Synthesis of methyl d- and l-glycero-α-d-manno-heptofuranosides
  作者：Halszka Stêpowska、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00269-3

  日期：1997.11

  Methyl l - glycero -α- d - manno - and d - glycero -α- d - manno -heptofuranosides ( 1 and 2 ) have been synthesized using two-carbon-atom elongation of a lyxofuranoside system. A new method for the synthesis of 2 has been developed based on the reaction of protected methyl α- d - manno -hexodialdo-1,4-furanoside with benzyloxymethylmagnesium chloride.

  摘要利用二呋喃呋喃糖苷体系的两个碳原子伸长，合成了甲基l-甘油-α-d-甘露糖和d-甘油-α-d-甘露糖-呋喃糖苷（1和2）。基于受保护的甲基α-d-甘露聚糖-己二醛-1,4-呋喃糖苷与苄氧甲基氯化镁的反应，开发了一种新的2的合成方法。
• Convenient syntheses of l-glycero-d-manno-heptose and d-glycero-d-manno-heptose
  作者：John S. Brimacombe、Abul K.M. Kabir

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90316-1

  日期：1986.9