4-溴-3-丁炔-2-醇 | 2060-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-溴-3-丁炔-2-醇
• 英文名称: 4-bromo-3-butyn-2-ol
• 英文别名: 4-bromobut-3-yn-2-ol
• CAS: 2060-24-4
• 化学式: C₄H₅BrO
• 分子量: 148.987
• InChiKey: FQNYXYOCVNKAQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-3-丁炔-2-醇 、 原乙酸三乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到ethyl 3-bromo-hexa-3,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  炔基卤化物的 Saucy-Marbet 重排在高度对映异构体富集的二烯基卤化物的合成中。

  摘要：

  这里描述了炔基卤化物的立体特异性 Saucy-Marbet 重排。这些重排通过优异的手性转移和炔基卤化物的光学完整性保留，为高度对映体富集的烯基溴化物和氯化物提供了入口。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.089
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-2-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以80%的产率得到4-溴-3-丁炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯与炔丙基醇或其衍生物之间钌催化的[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  研究了降冰片烯和炔丙醇或其衍生物的非对映选择性钌催化的[2 + 2]环加成反应。发现环加成物具有高度立体选择性，使外型环加成物具有中等至优异的产率，非对映选择性高达92：8。当在环加成中使用手性炔丙醇时，在醇氧化后，观察到高达80％ee的[2 + 2]环加合物。

  DOI：

  10.1021/om500563h

文献信息

• [EN] OXAZOLIDINONE HYDROXAMIC ACID COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ACIDE OXAZOLIDINONE-HYDROXAMIQUE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015066413A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  This invention pertains generally to treating bacterial infections using organic compounds of Formula I. In certain aspects, the invention pertains to treating infections caused by Gram-negative bacteria. (I) wherein X, Y, R1, R2, R3, R4 and R5 and defined herein.

  这项发明通常涉及使用式I的有机化合物治疗细菌感染。在某些方面，该发明涉及治疗由革兰氏阴性细菌引起的感染。其中X、Y、R1、R2、R3、R4和R5在此定义。
• Synthesis of α-Acyloxy-α′-hydroxy Ketones via Cyclic Carbonate Intermediates Generated from Tertiary Bromopropargylic Alcohols and Cs₂ CO₃
  作者：Olesya A. Shemyakina、Ol'ga G. Volostnykh、Anton V. Stepanov、Igor' A. Ushakov

  DOI：10.1002/ejoc.201901226

  日期：2019.11.14

  The Cs2CO3‐promoted synthesis of α‐acyloxy‐α′‐hydroxy ketones is reported, in which tertiary bromopropargylic alcohols undergo hydration/acylation with carboxylic acids via in situ formation of cyclic carbonates.

  据报道，Cs 2 CO 3促进了α-酰氧基-α'-羟基酮的合成，其中叔溴炔丙醇通过原位形成环状碳酸酯与羧酸水合/酰化。
• Highly Selective Manganese(I)/Lewis Acid Cocatalyzed Direct C−H Propargylation Using Bromoallenes
  作者：Can Zhu、Jonas Luca Schwarz、Sara Cembellín、Steffen Greßies、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201710835

  日期：2018.1.8

  A manganese(I)/Lewis acid cocatalyzed direct C−H propargylation with high selectivity has been developed. BPh3 was discovered to not only promote the reactivity, but also enhance the selectivity. Secondary, tertiary, and even quaternary carbon centers at the propargylic position could be directly constructed. Both internal and terminal alkynes are easily accessible. The chirality was successfully transferred

  已经开发了具有高选择性的锰（I）/路易斯酸共催化的直接CHH炔丙基化。发现BPh 3不仅可以促进反应性，而且可以提高选择性。可以直接在炔丙基位置上构建仲碳，叔碳，甚至四碳碳中心。内部炔烃和末端炔烃均可轻松获得。手性已成功地从轴向手性异戊烯转移到中心手性。发现该锰催化剂在该反应中的反应性在过渡金属催化剂中是独特的。
• Ruthenium-Catalyzed Alkyne<i>trans</i>-Hydrometalation: Mechanistic Insights and Preparative Implications
  作者：Dragoş-Adrian Roşca、Karin Radkowski、Larry M. Wolf、Minal Wagh、Richard Goddard、Walter Thiel、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jacs.6b12517

  日期：2017.2.15

  [Cp*RuCl]4 (1) has previously been shown to be the precatalyst of choice for stereochemically unorthodox trans-hydrometalations of internal alkynes. Experimental and computational data now prove that the alkyne primarily acts as a four-electron donor ligand to the catalytically active metal fragment [Cp*RuCl] but switches to adopt a two-electron donor character once the reagent R3MH (M = Si, Ge, Sn)

  [Cp*RuCl]4 (1) 先前已被证明是内部炔烃的立体化学非正统反式氢金属化的首选预催化剂。实验和计算数据现在证明，炔主要作为催化活性金属片段 [Cp*RuCl] 的四电子供体配体，但一旦试剂 R3MH（M = Si、Ge、 Sn) 进入配体球。在立体确定步骤中，由此产生的负载复合物通过内球机制演变成钌环丙烯，并迅速转化为产物。与低计算势垒一致，光谱和制备数据表明，该反应不仅是可能的，而且有时在低温下甚至是有利的。重要的，当使用在三键附近带有 -OH 或 -NHR 基团的不对称炔烃时，这种反式氢金属化的特点是具有出色的区域选择性。质子取代基和极化 [Ru-Cl] 单元之间的新生氢桥将方向性强加到相关中间体的配体球上，最终解释了 R3M- 基团选择性传递到靠近转向的乙炔 C 原子取代基。配体间氢键还允许在多不饱和化合物的反应中利用位点选择性，因为炔丙基底物比普通炔烃结合得更紧密；即使是共轭
• Selectivity in the Ruthenium-Catalyzed Alder Ene Reactions of Di- and Triynes
  作者：Eun Jin Cho、Daesung Lee

  DOI：10.1021/ja0719430

  日期：2007.5.1

  Ruthenium-catalyzed Alder ene reactions between diynes and triynes with terminal alkenes gave the corresponding enynes and enediynes with high regio- and site-selectivity. The selectivity profile clearly indicates that one of the alkynyl moieties of 1,3-diynes not participating in the reaction determines the regiochemistry, whereas the interplay between steric hindrance and polar substituents at the

  钌催化二炔和三炔与末端烯烃之间的阿尔德烯反应得到相应的具有高区域和位点选择性的烯炔和烯二炔。选择性曲线清楚地表明，不参与反应的 1,3-二炔的炔基部分之一决定了区域化学，而炔丙基位点上的空间位阻和极性取代基之间的相互作用决定了位点选择性。