(5-bromo-2-methoxyphenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone | 13169-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-bromo-2-methoxyphenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone
• 英文别名: 2-(5-Brom-2-methoxybenzoyl)-pyrrol；(5-bromo-2-methoxy-phenyl)-pyrrol-2-yl-methanone；(5-bromo-2-methoxyphenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methanone
• CAS: 13169-70-5
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₂
• 分子量: 280.121
• InChiKey: VXWIUFHQIDOKIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-bromo-2-methoxyphenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以75%的产率得到(5-bromo-2-methoxyphenyl)(4-chloro-1H-pyrrol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  吡咯菌素为抗微生物剂。微波辅助有机合成及其抗菌作用机理的见解。

  摘要：

  需要能够抵消葡萄球菌生物膜形成的新化合物。在这项研究中，我们研究了吡咯霉素的作用机理，吡咯霉素具有作为抗菌剂的潜力。我们进行了一种新的有效而简便的方法，以使用微波有机合成方法以高产率和适量获得吡咯霉素，以进行体外深入研究。我们评估对分选酶A（SrtA）的抑制活性，分选酶是负责共价锚定在革兰氏阳性肽聚糖中参与粘附和生物膜形成的许多表面蛋白的转肽酶。所有化合物均对SrtA表现出良好的抑制活性，IC50值在130至300 µM之间，与盐酸小ber碱相当。值得注意的是，化合物1d在对接实验中显示出对SrtA的良好亲和力，并且具有最高的干扰金黄色葡萄球菌生物膜形成的能力，IC50为3.4 nM。该化合物还可以有效地改变金黄色葡萄球菌的murein水解酶的活性，已知该活性与细菌肽聚糖的降解，周转和成熟有关，并且参与了金黄色葡萄球菌生物膜形成的初始阶段。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.01.010
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 5-bromo-2-methoxybenzoyl chloride 在 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以43.1%的产率得到(5-bromo-2-methoxyphenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Exploring the anticancer activity and the mechanism of action of pyrrolomycins F obtained by microwave-assisted total synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115339