2-formyl-1-(2'-carbomethoxyethenyl)naphthalene | 139527-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-formyl-1-(2'-carbomethoxyethenyl)naphthalene
• 英文别名: (E)-methyl 3-(2-formylnaphthalen-1-yl)acrylate；methyl (E)-3-(2-formylnaphthalen-1-yl)prop-2-enoate
• CAS: 139527-82-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: AIUVKAVRNISLLZ-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-1-(2'-carbomethoxyethenyl)naphthalene 在 cobalt(II) tetramethyldibenzotetraaza[14]annulene 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 1H-cyclopenta[a]naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester 、
  参考文献：
  名称：

  CoIII-Carbene 自由基方法取代 1H-茚

  摘要：

  提出了一种通过邻肉桂基 N-甲苯磺酰腙的金属基活化催化合成取代 1H-茚的新策略，利用 Co(III) 卡宾自由基中间体的固有反应性。该反应使用容易获得的起始材料并且操作简单，因此代表了构建官能化1H-茚衍生物的实用方法。廉价且易于制备的低自旋钴 (II) 配合物 [Co(II)(MeTAA)]（MeTAA = 四甲基四氮杂 [14] 环烯）被证明是所研究的催化剂中最活跃的催化剂，它证明了催化卡宾自由基反应性非卟啉钴 (II) 络合物，以及 [Co(II)(MeTAA)] 的首次催化活性。该方法已成功应用于广泛的基材，以良好到极好的收率生产 1H-茚。本文中金属自由基催化的茚合成代表了一个独特的例子，即净（正式）分子内卡宾插入反应成乙烯基 C(sp(2))-H 键，通过受控自由基闭环过程使之成为可能。卡宾自由基中间体参与其中。通过计算研究了该机制，并通过一系列支持实验反应证实了结果。密度泛

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05434
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-formyl-1-(2'-carbomethoxyethenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  An unusual doubly substituted product from the phase-transfer-catalyzed Heck reactions of o-bromobenzaldehydes with methyl acrylate

  摘要：

  The reactions of o-bromobenzaldehydes with methyl acrylate under Heck conditions and with phase-transfer catalysis to yield significant amounts of doubly substituted deformylated products 1A-E in addition to the expected o-formyl cinnamates 2A-E are reported. X-ray crystallography of one such product (4) established that the bromine was replaced by a propionate and the formyl group by an acrylate residue. Employment of deuterium-labeled substrates showed that the hydrogen atom of the formyl group of the substrate was transferred intramolecularly and regiospecifically to the benzylic carbon of the propionate substituent of the product. A tentative hypothesis is advanced to explain these and other experimental findings.

  DOI：

  10.1021/jo00034a041

文献信息

• A Tandem Catalytic Approach to Methyleneindenes: Mechanistic Insights into <i>gem</i>-Dibromoolefin Reactivity
  作者：Christopher S. Bryan、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol100844v

  日期：2010.6.18

  The methylenindene scaffold can be prepared from readily available gem-dibromoolefins using an efficient palladium-catalyzed tandem intermolecular Suzuki/intramolecular Heck reaction. The reaction is highly modular and proceeds under mild conditions. The choice of ligand was found to be crucial to control the selectivity of the reaction. Isolation of intermediates under different conditions provides insight into the mechanism.