(3R)-4-methyl-3-(pyrrol-1-yl)pent-1-ene | 618905-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (3R)-4-methyl-3-(pyrrol-1-yl)pent-1-ene
• 英文别名: 1H-Pyrrole, 1-[(1R)-1-(1-methylethyl)-2-propenyl]-；1-[(3R)-4-methylpent-1-en-3-yl]pyrrole
• CAS: 618905-91-2
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• 分子量: 149.236
• InChiKey: OGQRIBMGJYCYCR-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 (3R)-4-methyl-3-(pyrrol-1-yl)pent-1-ene 在 dodecacarbonyltetrarhodium(0) 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 125.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 0.5h， 以70%的产率得到5-i-propyl-5,6-dihydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  通过（3 R）-3-（吡咯-1-基）烷-1-烯的立体定向多米诺加氢甲酰化/环脱水反应制得（5 R）-5-烷基-5,6-二氢吲哚并

  摘要：

  （5 R）-5-烷基-5,6-二氢吲哚并嗪3a – c具有与相应的起始烯烃（3 R）-3-（吡咯-1-基）alk-1相同的高对映体过量（> 92％）-烯1a – c通过高度区域选择性和立体定向的多米诺加氢甲酰化/环脱水反应序列获得。还根据公认的铑催化的加氢甲酰化机理分析了这种构型稳定性的原因。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.04.045
• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨酸甲酯盐酸盐 在 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 sodium amide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3R)-4-methyl-3-(pyrrol-1-yl)pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  A new class of optically active pyrrole derivatives: (3R)-3-(pyrrol-1-yl)alk-1-enes from d-α-aminoacids

  摘要：

  (3R)-3-(吡咯-1-基)丁-1-烯 4a、(3R)-4-甲基-3-(吡咯-1-基)戊-1-烯 4b 和 (3R)-3-(吡咯-1-基)己-1-烯 4c 以高对映体过量率 (>92%) 由 D-α-氨基酸制备。合成的关键步骤是通过使用 DIBAH 将相应的吡咯甲酸酯还原为相应的吡咯甲醛，随后进行 Wittig 烯化反应。这些步骤在进行过程中并未影响立体化学的完整性。 (C) 2003 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00524-x

文献信息

• A new class of optically active pyrrole derivatives: (3R)-3-(pyrrol-1-yl)alk-1-enes from d-α-aminoacids
  作者：Roberta Settambolo、Giuditta Guazzelli、Lucia Mengali、Alessandro Mandoli、Raffaello Lazzaroni

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00524-x

  日期：2003.9

  (3R)-3-(Pyrrol-1-yl)but-1-ene 4a, (3R)-4-methyl-3-(pyrrol-1-yl)pent-1-ene 4b, (3R)-3-(pyrrol-1-yl)hex-1-ene 4c in high enantiomeric excess (>92%) were prepared starting from D-alpha-amino acids. The crucial steps in the synthesis, reduction (DIBAH) of the corresponding pyrrolylesters to the corresponding pyrrolylaldehydes followed by Wittig olefination proceeded without compromising the stereochemical integrity. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (3R)-3-(吡咯-1-基)丁-1-烯 4a、(3R)-4-甲基-3-(吡咯-1-基)戊-1-烯 4b 和 (3R)-3-(吡咯-1-基)己-1-烯 4c 以高对映体过量率 (>92%) 由 D-α-氨基酸制备。合成的关键步骤是通过使用 DIBAH 将相应的吡咯甲酸酯还原为相应的吡咯甲醛，随后进行 Wittig 烯化反应。这些步骤在进行过程中并未影响立体化学的完整性。 (C) 2003 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• (5R)-5-Alkyl-5,6-dihydroindolizines via stereospecific domino hydroformylation/cyclodehydration of (3R)-3-(pyrrol-1-yl)alk-1-enes
  作者：Roberta Settambolo、Giuditta Guazzelli、Alessandro Mandoli、Raffaello Lazzaroni

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.04.045

  日期：2004.6

  olefins (3R)-3-(pyrrol-1-yl)alk-1-enes 1a–c were obtained via a highly regioselective and stereospecific domino hydroformylation/cyclodehydration reaction sequence. The reasons for this configurational stability were also analyzed in the light of the general accepted rhodium catalyzed hydroformylation mechanism.

  （5 R）-5-烷基-5,6-二氢吲哚并嗪3a – c具有与相应的起始烯烃（3 R）-3-（吡咯-1-基）alk-1相同的高对映体过量（> 92％）-烯1a – c通过高度区域选择性和立体定向的多米诺加氢甲酰化/环脱水反应序列获得。还根据公认的铑催化的加氢甲酰化机理分析了这种构型稳定性的原因。