(2R)-3-甲基-2-(1H-吡咯-1-基)丁醛 | 618905-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: (2R)-3-甲基-2-(1H-吡咯-1-基)丁醛
• 英文名称: (2R)-3-methyl-2-(pyrrol-1-yl)butanal
• 英文别名: (R)-3-Methyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)butanal；(2R)-3-methyl-2-pyrrol-1-ylbutanal
• CAS: 618905-88-7
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: MBXTTXMMGFLIQC-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  208.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 (2R)-3-甲基-2-(1H-吡咯-1-基)丁醛 在 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3R)-4-methyl-3-(pyrrol-1-yl)pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  A new class of optically active pyrrole derivatives: (3R)-3-(pyrrol-1-yl)alk-1-enes from d-α-aminoacids

  摘要：

  (3R)-3-(吡咯-1-基)丁-1-烯 4a、(3R)-4-甲基-3-(吡咯-1-基)戊-1-烯 4b 和 (3R)-3-(吡咯-1-基)己-1-烯 4c 以高对映体过量率 (>92%) 由 D-α-氨基酸制备。合成的关键步骤是通过使用 DIBAH 将相应的吡咯甲酸酯还原为相应的吡咯甲醛，随后进行 Wittig 烯化反应。这些步骤在进行过程中并未影响立体化学的完整性。 (C) 2003 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00524-x
• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨酸甲酯盐酸盐 在 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 (2R)-3-甲基-2-(1H-吡咯-1-基)丁醛
  参考文献：
  名称：

  A new class of optically active pyrrole derivatives: (3R)-3-(pyrrol-1-yl)alk-1-enes from d-α-aminoacids

  摘要：

  (3R)-3-(吡咯-1-基)丁-1-烯 4a、(3R)-4-甲基-3-(吡咯-1-基)戊-1-烯 4b 和 (3R)-3-(吡咯-1-基)己-1-烯 4c 以高对映体过量率 (>92%) 由 D-α-氨基酸制备。合成的关键步骤是通过使用 DIBAH 将相应的吡咯甲酸酯还原为相应的吡咯甲醛，随后进行 Wittig 烯化反应。这些步骤在进行过程中并未影响立体化学的完整性。 (C) 2003 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00524-x