5-Acetamido-4-amino-3,4,5-tridesoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonsaeure | 207594-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Acetamido-4-amino-3,4,5-tridesoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonsaeure
• 英文别名: 4-amido-N5-acetyl-4-deoxy-neuraminic acid；b-NeuAc4N；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-amino-2-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 207594-94-3
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₈
• 分子量: 308.288
• InChiKey: HTKPUQJKBISZFY-PFQGKNLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 5-Acetamido-4-amino-3,4,5-tridesoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonsaeure 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到(2S,4S,5R,6R)-4,5-二乙酰氨基-2-羟基-6-[(1R,2R)-1,2,3-三羟基丙基]四氢吡喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Kettenverlängerung von 1-desoxy-1-nitroalditolen durch nitriloxid-cycloaddition. Synthese von 4-N-substituierten 3,4-didesoxy-2-ulosonsäuren

  摘要：

  Treatment of protected nitroalditols 1a or 2 with silylenolpyruvate (3) or methyl acrylate leads via nitrile oxide cycloadditon to cycle-tautomers of oximes, 5 or 4, respectively 4,5-dihydro-isoxazole 6. N-Acetyl-4-deoxy-4-(E/Z)-hydroxyimino-neuraminic acid (7) is obtained by deprotection of 4. Hydrogenation of 7 yields N-acetyl-4-amino-4-deoxy-neuraminic acid (9) and pentahydroxy-nononic acids 12a,b. The synthesis is useful for the chain extension of protected nitroalditols 13a and 20a, to give the corresponding oximes 15 and 22. This work provides a general method for the extension of sugar chains by three C-atoms and thus a novel synthesis of cr-keto acids containing an oxime and amino function. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00168-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S,5R)-5-acetamido-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-oxo-5-((4S,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4'-bi(1,3-dioxolan)]-5-yl)pentanoate 在 盐酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以56 mg的产率得到5-Acetamido-4-amino-3,4,5-tridesoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonsaeure
  参考文献：
  名称：

  4-酰胺基-N 5-乙酰基-4-脱氧神经氨酸的高效合成及其在唾液酸C-4修饰中的应用

  摘要：

  的4-酰氨基的直接合成Ñ 5 -乙酰基-4- deoxyneuraminic酸，关键前体的各种4- amidoneuraminic酸类似物，已经使用的高度选择性和非对映选择性的[3 + 2] -环实现d -mannose-用丙烯酸甲酯衍生的硝酮。这种新开发的合成方法的优点包括使用经济可用的材料和试剂，操作简便和出色的立体化学控制，以及在唾液酸的C-4修饰中应用的便利性。

  DOI：

  10.1021/ol901511x