ethyl 2-[((1R)-1-phenylethyl)amino](2S,4S,6R)-2-(ethoxycarbonyl)-4-hydroxybicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate | 635318-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[((1R)-1-phenylethyl)amino](2S,4S,6R)-2-(ethoxycarbonyl)-4-hydroxybicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
• CAS: 635318-17-1
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₅
• 分子量: 361.438
• InChiKey: CVUBQBDMUWIYOY-MPNIINQASA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  477.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[((1R)-1-phenylethyl)amino](2S,4S,6R)-2-(ethoxycarbonyl)-4-hydroxybicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 100.0h， 生成 (1S,2S,5R,6R)-3-Bromo-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxo-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A method for the synthesis of 2-amino-4-fluoro-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid-[3H2]

  摘要：

  开发了一种醇的双氘标记工艺。通过使用三溴化硼钠还原相应的酮，该工艺被用于随后对具有高比活度（24 Ci/mmol）的仲醇进行氚标记。首先用三溴化吡啶鎓对起始酮进行溴化；然后在四氢呋喃/酒精中，在 Ni(OAc)2 的存在下还原得到α-溴酮。然后酒精被转化为 2-氨基-4-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸-[3H2]，这是一种 mGluR 激动剂。Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.843
• 作为产物：
  描述：

  2-[((1R)-1-phenylethyl)amino](2S,4S,6R)-4-hydroxybicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid 、 乙醇 、 乙酰氯 反应 16.0h， 以99%的产率得到ethyl 2-[((1R)-1-phenylethyl)amino](2S,4S,6R)-2-(ethoxycarbonyl)-4-hydroxybicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUGS OF EXCITATORY AMINO ACIDS
  [FR] PROMEDICAMENTS D'ACIDES AMINES EXCITATEURS

  摘要：

  公开号：

  WO2003104217A3