(1S,2S,4R,5R,6R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-4-fluorobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester | 845271-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (1S,2S,4R,5R,6R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-4-fluorobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester
• CAS: 845271-39-8
• 化学式: C₂₇H₂₈FNO₆
• 分子量: 481.521
• InChiKey: GNJYNOVHBZHGSI-BXOWXZKISA-N

物化性质

• 沸点：
  616.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4R,5R,6R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-4-fluorobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester 在 二乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (1R,2S,4R,5R,6R)-2-amino-4-fluorobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A method for the synthesis of 2-amino-4-fluoro-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid-[3H2]

  摘要：

  开发了一种醇的双氘标记工艺。通过使用三溴化硼钠还原相应的酮，该工艺被用于随后对具有高比活度（24 Ci/mmol）的仲醇进行氚标记。首先用三溴化吡啶鎓对起始酮进行溴化；然后在四氢呋喃/酒精中，在 Ni(OAc)2 的存在下还原得到α-溴酮。然后酒精被转化为 2-氨基-4-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸-[3H2]，这是一种 mGluR 激动剂。Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.843
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5R,6R)-4-oxo-2-((R)-1-phenylethylamino)bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 nickel diacetate 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， -20.0~70.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 75.0h， 生成 (1S,2S,4R,5R,6R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-4-fluorobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A method for the synthesis of 2-amino-4-fluoro-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid-[3H2]

  摘要：

  开发了一种醇的双氘标记工艺。通过使用三溴化硼钠还原相应的酮，该工艺被用于随后对具有高比活度（24 Ci/mmol）的仲醇进行氚标记。首先用三溴化吡啶鎓对起始酮进行溴化；然后在四氢呋喃/酒精中，在 Ni(OAc)2 的存在下还原得到α-溴酮。然后酒精被转化为 2-氨基-4-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸-[3H2]，这是一种 mGluR 激动剂。Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.843