4-溴-3-对甲苯-1(2)H-吡唑 | 1116093-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-溴-3-对甲苯-1(2)H-吡唑
• 英文名称: 4-bromo-3(5)-(p-tolyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-Bromo-5-(p-tolyl)-1H-pyrazole；4-bromo-5-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole
• CAS: 1116093-45-8
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂
• mdl: MFCD11855866
• 分子量: 237.099
• InChiKey: FBRBWMSEHFZTHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

SDS

4-溴-3-对甲苯-1(2)H-吡唑MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-3-对甲苯-1(2)H-吡唑 在 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 cesium fluoride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 108.5h， 生成 3-(p-tolyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评价新型康维他汀A-4邻位二芳基取代的1 H-吡唑类似物作为强效微管蛋白聚合抑制剂

  摘要：

  一系列3-（3'，4'，5'-三甲氧基苯基）-4-取代的1 H-吡唑及其相关的3-芳基-4-（3'，4'，5'-三甲氧基苯基）-1- H合成了作为顺式刚性康普他汀A-4（CA-4）类似物制备的对吡唑区域异构衍生物，并评估了其对六种不同癌细胞系的体外抗增殖作用，并针对某些高活性化合物对微管蛋白聚合的抑制作用进行了评估，细胞周期效应和体内效力。在整个本研究中，我们保留了3'，4'，5'-三甲氧基苯基部分作为环A，并通过添加吸电子（OCF 3，CF 3）或第二个芳基环上的电子释放基团（烷基和烷氧基），对应于CA-4的B环，位于吡唑核的3或4位。另外，B环被苯并[ b ]噻吩-2-基部分取代。对于许多化合物，它们的活性均大于或与CA-4相当。在两种区域异构衍生物中观察到最大活性，其特征在于在1 H的C-3和C-4位置存在4-乙氧基苯基和3'，4'，5'-三甲氧基苯基，反之亦然-吡唑环。数据表明，3

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111577
• 作为产物：
  描述：

  3-dimethylamino-1-(4-methyl-phenyl)-2-propen-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-溴-3-对甲苯-1(2)H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评价新型康维他汀A-4邻位二芳基取代的1 H-吡唑类似物作为强效微管蛋白聚合抑制剂

  摘要：

  一系列3-（3'，4'，5'-三甲氧基苯基）-4-取代的1 H-吡唑及其相关的3-芳基-4-（3'，4'，5'-三甲氧基苯基）-1- H合成了作为顺式刚性康普他汀A-4（CA-4）类似物制备的对吡唑区域异构衍生物，并评估了其对六种不同癌细胞系的体外抗增殖作用，并针对某些高活性化合物对微管蛋白聚合的抑制作用进行了评估，细胞周期效应和体内效力。在整个本研究中，我们保留了3'，4'，5'-三甲氧基苯基部分作为环A，并通过添加吸电子（OCF 3，CF 3）或第二个芳基环上的电子释放基团（烷基和烷氧基），对应于CA-4的B环，位于吡唑核的3或4位。另外，B环被苯并[ b ]噻吩-2-基部分取代。对于许多化合物，它们的活性均大于或与CA-4相当。在两种区域异构衍生物中观察到最大活性，其特征在于在1 H的C-3和C-4位置存在4-乙氧基苯基和3'，4'，5'-三甲氧基苯基，反之亦然-吡唑环。数据表明，3

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111577

文献信息

• N1-Selective Methylation of Pyrazoles via α-Halomethylsilanes as Masked Methylating Reagents
  作者：Emma Yang、Derek M. Dalton

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02841

  日期：2024.3.15

  The development of a highly selective N-methylation of pyrazole heterocycles using commercially available, bench-stable α-halomethylsilanes as masked methylating reagents is described. Sterically bulky α-halomethylsilanes significantly improve the selectivity of N-alkylation over traditional methylating reagents and readily undergo protodesilylation in the presence of a fluoride source and water to

  描述了使用市售的、实验室稳定的 α-卤甲基硅烷作为掩蔽甲基化试剂开发吡唑杂环的高选择性 N-甲基化。与传统的甲基化试剂相比，空间庞大的 α-卤甲基硅烷显着提高了 N-烷基化的选择性，并且在氟化物源和水存在下很容易进行原脱甲硅烷基化，得到N-甲基吡唑。使用一系列吡唑底物以良好的产率实现了 92:8 至 >99:1 N1/N2 区域异构比的选择性。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel vicinal diaryl-substituted 1H-Pyrazole analogues of combretastatin A-4 as highly potent tubulin polymerization inhibitors
  作者：Romeo Romagnoli、Paola Oliva、Maria Kimatrai Salvador、Maria Encarnacion Camacho、Chiara Padroni、Andrea Brancale、Salvatore Ferla、Ernest Hamel、Roberto Ronca、Elisabetta Grillo、Roberta Bortolozzi、Fatlum Rruga、Elena Mariotto、Giampietro Viola

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111577

  日期：2019.11

  derivatives, prepared as cis-rigidified combretastatin A-4 (CA-4) analogues, were synthesized and evaluated for their in vitro antiproliferative against six different cancer cell lines and, for selected highly active compounds, inhibitory effects on tubulin polymerization, cell cycle effects and in vivo potency. We retained the 3′,4′,5′-trimethoxyphenyl moiety as ring A throughout the present investigation

  一系列3-（3'，4'，5'-三甲氧基苯基）-4-取代的1 H-吡唑及其相关的3-芳基-4-（3'，4'，5'-三甲氧基苯基）-1- H合成了作为顺式刚性康普他汀A-4（CA-4）类似物制备的对吡唑区域异构衍生物，并评估了其对六种不同癌细胞系的体外抗增殖作用，并针对某些高活性化合物对微管蛋白聚合的抑制作用进行了评估，细胞周期效应和体内效力。在整个本研究中，我们保留了3'，4'，5'-三甲氧基苯基部分作为环A，并通过添加吸电子（OCF 3，CF 3）或第二个芳基环上的电子释放基团（烷基和烷氧基），对应于CA-4的B环，位于吡唑核的3或4位。另外，B环被苯并[ b ]噻吩-2-基部分取代。对于许多化合物，它们的活性均大于或与CA-4相当。在两种区域异构衍生物中观察到最大活性，其特征在于在1 H的C-3和C-4位置存在4-乙氧基苯基和3'，4'，5'-三甲氧基苯基，反之亦然-吡唑环。数据表明，3