4-溴-3-对甲苯-1(2)H-吡唑 | 1116093-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-溴-3-对甲苯-1(2)H-吡唑
• 英文名称: 4-bromo-3(5)-(p-tolyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-Bromo-5-(p-tolyl)-1H-pyrazole；4-bromo-5-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole
• CAS: 1116093-45-8
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂
• mdl: MFCD11855866
• 分子量: 237.099
• InChiKey: FBRBWMSEHFZTHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

SDS

4-溴-3-对甲苯-1(2)H-吡唑MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-3-对甲苯-1(2)H-吡唑 在 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 cesium fluoride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 108.5h， 生成 3-(p-tolyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评价新型康维他汀A-4邻位二芳基取代的1 H-吡唑类似物作为强效微管蛋白聚合抑制剂

  摘要：

  一系列3-（3'，4'，5'-三甲氧基苯基）-4-取代的1 H-吡唑及其相关的3-芳基-4-（3'，4'，5'-三甲氧基苯基）-1- H合成了作为顺式刚性康普他汀A-4（CA-4）类似物制备的对吡唑区域异构衍生物，并评估了其对六种不同癌细胞系的体外抗增殖作用，并针对某些高活性化合物对微管蛋白聚合的抑制作用进行了评估，细胞周期效应和体内效力。在整个本研究中，我们保留了3'，4'，5'-三甲氧基苯基部分作为环A，并通过添加吸电子（OCF 3，CF 3）或第二个芳基环上的电子释放基团（烷基和烷氧基），对应于CA-4的B环，位于吡唑核的3或4位。另外，B环被苯并[ b ]噻吩-2-基部分取代。对于许多化合物，它们的活性均大于或与CA-4相当。在两种区域异构衍生物中观察到最大活性，其特征在于在1 H的C-3和C-4位置存在4-乙氧基苯基和3'，4'，5'-三甲氧基苯基，反之亦然-吡唑环。数据表明，3

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111577
• 作为产物：
  描述：

  3-dimethylamino-1-(4-methyl-phenyl)-2-propen-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-溴-3-对甲苯-1(2)H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评价新型康维他汀A-4邻位二芳基取代的1 H-吡唑类似物作为强效微管蛋白聚合抑制剂

  摘要：

  一系列3-（3'，4'，5'-三甲氧基苯基）-4-取代的1 H-吡唑及其相关的3-芳基-4-（3'，4'，5'-三甲氧基苯基）-1- H合成了作为顺式刚性康普他汀A-4（CA-4）类似物制备的对吡唑区域异构衍生物，并评估了其对六种不同癌细胞系的体外抗增殖作用，并针对某些高活性化合物对微管蛋白聚合的抑制作用进行了评估，细胞周期效应和体内效力。在整个本研究中，我们保留了3'，4'，5'-三甲氧基苯基部分作为环A，并通过添加吸电子（OCF 3，CF 3）或第二个芳基环上的电子释放基团（烷基和烷氧基），对应于CA-4的B环，位于吡唑核的3或4位。另外，B环被苯并[ b ]噻吩-2-基部分取代。对于许多化合物，它们的活性均大于或与CA-4相当。在两种区域异构衍生物中观察到最大活性，其特征在于在1 H的C-3和C-4位置存在4-乙氧基苯基和3'，4'，5'-三甲氧基苯基，反之亦然-吡唑环。数据表明，3

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111577

文献信息

• N1-Selective Methylation of Pyrazoles via α-Halomethylsilanes as Masked Methylating Reagents
  作者：Emma Yang、Derek M. Dalton

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02841

  日期：2024.3.15

  The development of a highly selective N-methylation of pyrazole heterocycles using commercially available, bench-stable α-halomethylsilanes as masked methylating reagents is described. Sterically bulky α-halomethylsilanes significantly improve the selectivity of N-alkylation over traditional methylating reagents and readily undergo protodesilylation in the presence of a fluoride source and water to

  描述了使用市售的、实验室稳定的 α-卤甲基硅烷作为掩蔽甲基化试剂开发吡唑杂环的高选择性 N-甲基化。与传统的甲基化试剂相比，空间庞大的 α-卤甲基硅烷显着提高了 N-烷基化的选择性，并且在氟化物源和水存在下很容易进行原脱甲硅烷基化，得到N-甲基吡唑。使用一系列吡唑底物以良好的产率实现了 92:8 至 >99:1 N1/N2 区域异构比的选择性。