2,6-anhydro-D-glycero-D-galacto-heptonic acid | 219537-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-anhydro-D-glycero-D-galacto-heptonic acid
• 英文别名: C-(β-D-mannopyranosyl)formic acid；(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 219537-38-9
• 化学式: C₇H₁₂O₇
• 分子量: 208.168
• InChiKey: MTNHERCZHBRCJQ-RWOPYEJCSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.745±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-anhydro-D-glycero-D-galacto-heptonic acid 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 7.5h， 生成 dimethyl 2,6-anhydro-3,4-O-isopropylidene-D-glycero-D-galacto-heptarate
  参考文献：
  名称：

  (−)-Daucic acid: Proof of d-lyxo configuration, synthesis of its d-ribo, d-xylo, l-arabino and l-lyxo analogs, and biosynthetic implications

  摘要：

  The dimethyl esters of the 2,6-anhydro-3-deoxy-hept-2-enaric acids with D-xylo, D-lyxo, L-arabino, L-lyxo- and D-ribo-configuration were synthesized from D-galactose and D-mannose, respectively, and further characterized by their di-O-acetyl and di-O-benzoyl derivatives. Comparison of their physical data with those of Daucus carota derived products revealed (-)-daucic acid to have D-lyxo-configuration 46 rather than the previously assigned D-xylo stereochemistry 1. Dimethyl daucate 43 could be converted by acid-induced ring contraction and dehydration into naturally occurring (+)-osbeckic acid 47, thereby proving its (S)-configuration. Configurational identity in the pyranoid rings of (-)-daucic acid and KDO, together with available biosynthetic evidence on chelidonic acid 4, a leaf closing factor, suggests a joint, KDO 8-P-based pathway for their biosynthesis in plants. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.007
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxane-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2,6-anhydro-D-glycero-D-galacto-heptonic acid
  参考文献：
  名称：

  由相应的脱水脱氧硝基醛糖醇（甘露糖基硝基甲烷）合成2，6-脱水醛糖酸并将其转化为甲酯，酰胺和醛糖醇

  摘要：

  摘要通过在碱性溶液中用过氧化氢氧化相应的脱水脱氧硝基醛糖醇（甘氨糖基硝基甲烷）得到了2,6-脱水醛糖酸。通过脱水醛酸甲基酯进行纯化。合成了5种2，6-脱水己酸和8种2，6-脱水庚酸，产率为44–81％。表征所有相应的未保护的和乙酰化的2，6-脱水醛酸甲基酯。前者的氨解以定量收率得到相应的酰胺。用硼氢化钠还原得到类似的脱水醛糖醇。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00195-5