2-(N-acetylamino)methyl-4-methylquinoline | 42182-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(N-acetylamino)methyl-4-methylquinoline
• 英文别名: N-((4-methylquinolin-2-yl)methyl)acetamide；2-Acetaminomethyl-lepidin；N-[(4-methylquinolin-2-yl)methyl]acetamide
• CAS: 42182-52-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: SZYBBBAQLLUPLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基乙酰胺 、 4-甲基喹啉 在 吡啶-N-氧化物 、 9-(2-chlorophenyl)acridine 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以42 %的产率得到2-(N-acetylamino)methyl-4-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  光催化条件下烷烃的微型化学反应析氢

  摘要：

  我们在此报告了一种基于两种容易获得的有机催化剂的相互作用的选择性活化C( sp 3 )–H键的方案，以及它们在氮杂芳烃与烷烃交叉偶联中的成功实施。这种类似 Minisci 的反应在室温下由可见光促进，并且不含化学氧化剂、金属和氯化溶剂。多种底物兼容，包括一些生物活性分子。机理研究支持具有H 2演化的双催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02619

文献信息

• Visible Light-Mediated Direct Decarboxylative C–H Functionalization of Heteroarenes
  作者：R. Aleyda Garza-Sanchez、Adrian Tlahuext-Aca、Ghazal Tavakoli、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acscatal.7b01133

  日期：2017.6.2

  The direct visible light-mediated C–H alkylation of heteroarenes using aliphatic carboxylic acids is reported. This mild method proceeds at low catalyst loadings (0.5 mol %) and has a high functional group tolerance and a broad substrate scope. Notably, functionalization of (iso)quinoline, pyridine, phthalazine, benzothiazole, and other heterocyclic derivatives with both cyclic and acyclic primary

  据报道，使用脂肪族羧酸的直接可见光介导的杂芳烃的CH烷基化。这种温和的方法在低催化剂负载量（0.5摩尔％）下进行，并且具有较高的官能团耐受性和广泛的底物范围。值得注意的是，在室温下，在标准条件下，将（异）喹啉，吡啶，酞嗪，苯并噻唑和其他杂环衍生物与环状和非环状的伯，仲和叔羧酸以及氨基和脂肪酸一起官能化。该协议可以将丰富的原料快速转化为医学上相关的“类药物”部分。
• Introduction of Quinolines and Isoquinolines onto Nonactivated α-C–H Bond of Tertiary Amides through a Radical Pathway
  作者：Naoki Okugawa、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02303

  日期：2017.1.6

  Treatment of quinolines and isoquinolines with benzoyl peroxide in tertiary amides, such as N,N-dimethylacetamide, N,N-dimethylpropionamide, and N-acetylpyrrolidine, etc., under irradiation with a Hg lamp in the temperature range of 35 °C to 40 °C gave C–C-bonded quinolines and isoquinolines bearing amide groups with high regioselectivity in good to moderate yields, respectively, under transition-metal-free

  在35°C至40°C的Hg灯照射下，在N，N-二甲基乙酰胺，N，N-二甲基丙酰胺和N-乙酰基吡咯烷等叔酰胺中用过氧化苯甲酰处理喹啉和异喹啉。在无过渡金属条件下，°C可使带有酰胺基团的C–C键合喹啉和异喹啉分别具有良好的区域选择性，并具有良好的区域选择性。
• Revisiting the Minisci Reaction: New Mild Amidoalkylation of Benzo-Fused <i>N</i>-Heteroaromatic Bases under Metal-Free Conditions
  作者：Ada M. Truscello、Cristian Gambarotti

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00447

  日期：2019.7.19

  the α-amidoalkylation of benzo-fused N-heteroaromatic bases has been performed in the presence of sodium persulfate as a free-radical source and terminal oxidant without using acids and transition metals. The desired α-amidoalkylated products have been obtained in high yields in relatively short reaction times compared with those generally reported at 50 and 80 °C. The biggest advantage of this new protocol

  在过去的几十年中，为使化学过程更具可持续性并减少其对环境的影响做出了许多努力。在这种情况下，苯并熔合氮的α-酰胺烷基化是第一次-杂芳族碱是在过硫酸钠作为自由基源和末端氧化剂的存在下进行的，无需使用酸和过渡金属。与通常在50和80℃下报道的那些相比，以相对短的反应时间以高收率获得了期望的α-酰胺基烷基化的产物。这种不需要酸和金属的新方案的最大优点是，由于减少了废物，因此原子经济性更高。关于反应机理，过硫酸盐和特定酰胺之间的相互作用似乎在整个反应效率中起关键作用。
• Polar effects in free-radical reactions. Carbamoylation and .alpha.-N-amidoalkylation of heteroaromatic bases by amides and hydroxylamine-O-sulfonic acid
  作者：Attilio Citterio、Anna Gentile、Francesco Minisci、Marco Serravalle、Susanna Ventura

  DOI：10.1021/jo00192a022

  日期：1984.9
• CITTERIO, A.;GENTILE, A.;MINISCI, F.;SERRAVALLE, M.;VENTURA, S., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 18, 3364-3367
  作者：CITTERIO, A.、GENTILE, A.、MINISCI, F.、SERRAVALLE, M.、VENTURA, S.

  DOI：——

  日期：——