(1S,2R,5S)-endo-2-hydroxy-6-oxobicyclo<3.3.0>octane | 132616-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,5S)-endo-2-hydroxy-6-oxobicyclo<3.3.0>octane
• 英文别名: (1S,2R,5S)-2-hydroxy-6-oxobicyclo<3.3.0>octane；(3aS,4R,6aS)-4-hydroxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-pentalen-1-one
• CAS: 132616-99-0
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: IBYJCKZQUSJXOW-LYFYHCNISA-N

物化性质

• 沸点：
  268.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  endo,endo-2,6-Diacetoxy-cis-bicyclo<3.3.0>octane 在 氢氧化钾 、 jones reagent 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 185.25h， 生成 (1S,2R,5S)-endo-2-hydroxy-6-oxobicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  非共轭发色团之间的（R，R）和（S，S）双环[3.3.0]辛烷-2,6-二酮相互作用的合成

  摘要：

  通过中间体二醇与薄荷基氧乙酸的拆分，可以很容易地以5个步骤从1，5-环辛二烯中获得光学纯的双环[3.3.0]辛烷2,6-二酮，对映体的收率为4％。其CD比相应的单酮CD的两倍大60％，表明非共轭发色团之间存在相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80469-3

文献信息

• Fluoride ion mediated conjugate addition reactions of 1-acyloxy-2-propenyltrimethylsilane. Synthesis of 3-(1-acyloxy-2-propenyl)alkanones.
  作者：James S. Panek、Michelle A. Sparks

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96587-0

  日期：1987.1

  The reaction of 1-acyloxy-2-propenyltrimethylsilane (1) with α, β-unsaturated ketones in the presence of tetra-n-butylammonium fluoride has been investigated. In all cases the reaction was regiospecific resulting in the conjugate addition of a 1-acyloxy-2-propenyl function.

  研究了在四正丁基氟化铵存在下，1-酰氧基-2-丙烯基三甲基硅烷（1）与α，β-不饱和酮的反应。在所有情况下，反应都是区域特异性的，导致共轭添加1-酰氧基-2-丙烯基官能团。
• Stereochemical observation on the enantioselective hydrolysis using Pseudomonas fluorescens lipase
  作者：Zhuo-Feng Xie、Hiroshi Suemune、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/0957-4166(90)90040-h

  日期：1990.1