ethyl 2-(amino(4-cyanophenyl)methylene)-3-oxobutanoate | 1351822-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(amino(4-cyanophenyl)methylene)-3-oxobutanoate
• CAS: 1351822-74-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: PQRUOJVZWNZJSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  93.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(amino(4-cyanophenyl)methylene)-3-oxobutanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以52%的产率得到ethyl 2-acetyl-3-(4-cyanophenyl)-2H-azirine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  实验设计支持电化学碘介导的烯胺酯氧化为 2H-氮丙啶-2-羧酸盐。

  摘要：

  提出了一种电化学碘介导的烯胺酯转化方法，用于合成 2 H-氮丙啶-2-羧酸酯。此外，描述了无需纯化即可定量产率地将氮杂环热转化为 4-羧基-恶唑。 2 H-氮丙啶-2-羧酸酯和 4-羧基-恶唑都是天然产物中的子结构，因此引起了合成化学家和药物化学家的极大兴趣。优化不是以传统方式进行，即一次一个因素的过程，而是采用实验设计( DoE ) 方法。除了广泛的底物范围外，该反应还用于鲁棒性筛选、灵敏度评估，并补充了循环伏安法实验的机制考虑。

  DOI：

  10.1002/chem.202001465
• 作为产物：
  描述：

  对苯二腈 、 乙酰乙酸乙酯 在 四氯化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以19%的产率得到ethyl 2-(amino(4-cyanophenyl)methylene)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  实验设计支持电化学碘介导的烯胺酯氧化为 2H-氮丙啶-2-羧酸盐。

  摘要：

  提出了一种电化学碘介导的烯胺酯转化方法，用于合成 2 H-氮丙啶-2-羧酸酯。此外，描述了无需纯化即可定量产率地将氮杂环热转化为 4-羧基-恶唑。 2 H-氮丙啶-2-羧酸酯和 4-羧基-恶唑都是天然产物中的子结构，因此引起了合成化学家和药物化学家的极大兴趣。优化不是以传统方式进行，即一次一个因素的过程，而是采用实验设计( DoE ) 方法。除了广泛的底物范围外，该反应还用于鲁棒性筛选、灵敏度评估，并补充了循环伏安法实验的机制考虑。

  DOI：

  10.1002/chem.202001465

文献信息

• Four-Component Synthesis of Functionalized 2,2′-Bipyridines Based on the Blaise Reaction
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Paul Hommes、Phillip Jungk

  DOI：10.1055/s-0030-1260304

  日期：2011.10

  In situ C-acylation of the Blaise intermediate - as reported by Lee and coworkers - provides α-acyl-β-enamino esters that are versatile building blocks for the preparation of N-heterocycles. The corresponding N-acylated β-ketoenamides can be employed in the synthesis of 4-hydroxypyridine derivatives. N-Acylation of the α-acyl-β-enamino esters with 2-picolyl chloride furnished β-keto­enamides, and the

  Lee和他的同事报道，Blaise中间体的原位C-酰化作用提供了α-酰基-β-烯氨基酯，这些酯是制备N杂环的通用构建基块。相应的N-酰化的β-酮烯酰胺可用于合成4-羟基吡啶衍生物。α-酰基-β-烯胺酸酯与2-吡啶甲基氯的N-酰化提供了β-酮烯酰胺，随后的TMSOTf /碱促进的分子内缩合反应导致了4-羟基-2,2'-联吡啶衍生物。转化为2,2'-联吡啶-4-基壬酸酯可以实现进一步的功能化，例如钯催化的偶联反应。 缩合-2,2'-联吡啶-β-酮烯酰胺-多组分反应-壬酸酯-吡啶