(4S,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-methylcyclohex-2-en-1-one | 1176877-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-methylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: (4S,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-methylcyclohex-2-enone
• CAS: 1176877-20-5
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: DODSJDRUTZVBDM-PRMYIZFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-methylcyclohex-2-en-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以4.2 mg的产率得到(2S,3R,4S)-3,4-dihydroxy-2-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  取代苯酚，苯胺和衍生的4-羟基环己-2-烯-1-酮的酶催化合成Cyclohex-2-en-1-one顺式二醇

  摘要：

  甲苯双加氧酶催化的顺式取代的苯胺和苯酚基板-dihydroxylations，具有恶臭假单胞菌UV4突变菌株和大肠杆菌的pCL-4T重组菌株，得到相同的芳烃顺-dihydrodiols，其中分离作为优选环己-2-烯1-one顺式-二醇互变异构体。通过对苯胺和苯酚在甲苯双加氧酶活性位点的初步分子对接研究预测了这些顺式-二醇代谢物。使用恶臭假单胞菌对环己-2-烯-1-酮顺式二醇和对苯二酚代谢物进行进一步的生物转化发现UV4全细胞可产生4-羟基环己-2-烯-1-酮作为一种新型的苯酚生物产品。提出了涉及烯还原酶和羰基还原酶催化反应的多步途径，以解释4-羟基环己-2--2--1-酮代谢产物的产生。通过形成相应的三甲基甲硅烷基醚衍生物，显示了4-羟基环己-2-烯-1-酮代谢物的酚水合互变异构体的证据。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700711
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 在 Pseudomomas putida UV₄ 、 氧气 作用下， 以1%的产率得到(4S,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-methylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  New families of enantiopure cyclohexenone cis-diol, o-quinol dimer and hydrate metabolites from dioxygenase-catalysed dihydroxylation of phenols

  摘要：

  甲苯双氧合酶催化的酚类顺式二羟基化反应，揭示了具有合成潜力的新型手性纯环己烯酮顺式二醇、邻醌二聚体及酚水合物代谢产物。

  DOI：

  10.1039/b905940g

文献信息

• Circular dichroism, optical rotation and absolute configuration of 2-cyclohexenone-cis-diol type phenol metabolites: redefining the role of substituents and 2-cyclohexenone conformation in electronic circular dichroism spectra
  作者：Marcin Kwit、Jacek Gawronski、Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Magdalena Kaik

  DOI：10.1039/c0ob00422g

  日期：——

  The absolute configurations of 2-cyclohexenone cis-diol metabolites resulting from the biotransformation of the corresponding phenols have been determined by comparison of their experimental and calculated circular dichroism spectra (TDDFT at the PCM/B2LYP/Aug-cc-pVTZ level), optical rotations (calculated at the PCM/B3LYP/Aug-cc-pVTZ level) and by stereochemical correlation. It is found that circular

  通过比较相应的实验和计算的圆二色性光谱（PCM / B2LYP / Aug-cc-pVTZ水平的TDDFT），旋光度，确定了由相应酚的生物转化产生的2-环己烯酮顺式-二醇代谢物的绝对构型（以PCM / B3LYP / Aug-cc-pVTZ水平计算）和立体化学相关性。发现2-二环己烯酮衍生物的圆二色性光谱和旋光性强烈依赖于环的构象（M或P沙发S（5）或半椅子），烯酮的非平面性以及羟基和羟基的性质和位置。烷基取代基。烯酮发色团非平面性的影响，包括C的畸变通过在PCM / B2LYP / 6-311 ++ G（2d，2p）级别上的TDDFT计算，确定模型结构的C键。烯酮发色团中C C键的非平面性通常在2-环己烯酮衍生物中遇到，它是电子圆二色性光谱具有显着旋转强度贡献的来源。结果表明，在这两个最低能量跃迁丙烯醛 和 2-环己烯酮及其衍生物是Ñ Ç Ò -π Ç Ò *和π Ç Ç -π Ç Ò如