4-O-(α-D-Glucopyranosiduronyl)-D-glucose | 4079-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-(α-D-Glucopyranosiduronyl)-D-glucose
• 英文别名: GlcA(a1-4)Glc；(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[(2R,3S,4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 4079-38-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₁₂
• 分子量: 356.284
• InChiKey: KJBWXIYXECDDOT-OKWQHYIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tris-O-(phenylmethyl)-α-D-glucopyranuorate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 对硝基苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、340.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 4-O-(α-D-Glucopyranosiduronyl)-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses ofα-Glucuronides Using Dehydrative Glycosylation

  摘要：

  在对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺组成的缩合试剂体系的帮助下，由 d-葡萄糖醛酸-6,3-内酯制备的 2,3,4-三-O-苄基-d-吡喃葡萄糖醛酸甲酯和苄酯选择性地得到了相应的 α-吡喃葡萄糖苷酸盐。利用这种方法，从构成中药车前子的车前子种子中提取出了车前子粘液 A 结构的最小组成单位之一--O-α-d-吡喃葡萄糖呋喃糖基-(1→3)-O-α-阿拉伯呋喃糖基-(1→3)-d-吡喃木糖[]。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3247