methyl (S)-1-(4-methoxy-4-oxobutyl)-1,3,4,9-tetrahydro-2Hpyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate | 1444254-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl (S)-1-(4-methoxy-4-oxobutyl)-1,3,4,9-tetrahydro-2Hpyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S)-1-(4-methoxy-4-oxobutyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 1444254-85-6
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₄
• 分子量: 330.384
• InChiKey: RDSSPTUKXVOIOZ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-1-(4-methoxy-4-oxobutyl)-1,3,4,9-tetrahydro-2Hpyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate 在 吡啶 、 aluminium hydride 、 伯吉斯试剂 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 desbromoarborescidine B
  参考文献：
  名称：

  Desbromoarboscidines A–C的对映选择性全合成和（S）-Deplancheine的形式合成

  摘要：

  从Boc-保护的色胺和（起始小号） -四氢-5-氧代-2-呋喃甲酸，desbromoarborescidines A-C和（正式合成的容易对映选择性全合成小号）-deplancheine已经通过一个共同的中间体（已经完成小号）-吲哚并[2,3- a ]喹诺嗪。对映体纯的（S）-乙酰氧基戊二酰亚胺的合成，立体选择性还原分子内环化，羟基辅助的原位N -Boc脱保护，黄原酸酯的选择性脱氧和内酰胺水解，然后在分子内环化中适当交换氮区域选择性。决定性的步骤。

  DOI：

  10.1021/jo401079v
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 水 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 82.09h， 生成 methyl (S)-1-(4-methoxy-4-oxobutyl)-1,3,4,9-tetrahydro-2Hpyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Desbromoarboscidines A–C的对映选择性全合成和（S）-Deplancheine的形式合成

  摘要：

  从Boc-保护的色胺和（起始小号） -四氢-5-氧代-2-呋喃甲酸，desbromoarborescidines A-C和（正式合成的容易对映选择性全合成小号）-deplancheine已经通过一个共同的中间体（已经完成小号）-吲哚并[2,3- a ]喹诺嗪。对映体纯的（S）-乙酰氧基戊二酰亚胺的合成，立体选择性还原分子内环化，羟基辅助的原位N -Boc脱保护，黄原酸酯的选择性脱氧和内酰胺水解，然后在分子内环化中适当交换氮区域选择性。决定性的步骤。

  DOI：

  10.1021/jo401079v

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Desbromoarborescidines A–C and the Formal Synthesis of (<i>S</i>)-Deplancheine
  作者：Pravat Mondal、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1021/jo401079v

  日期：2013.7.5

  Starting from Boc-protected tryptamine and (S)-tetrahydro-5-oxo-2-furancarboxylic acid, facile enantioselective total synthesis of desbromoarborescidines A–C and the formal synthesis of (S)-deplancheine have been accomplished via a common intermediate (S)-indolo[2,3-a]quinolizine. Synthesis of enantiomerically pure (S)-acetoxyglutarimide, stereoselective reductive intramolecular cyclization, hydroxyl

  从Boc-保护的色胺和（起始小号） -四氢-5-氧代-2-呋喃甲酸，desbromoarborescidines A-C和（正式合成的容易对映选择性全合成小号）-deplancheine已经通过一个共同的中间体（已经完成小号）-吲哚并[2,3- a ]喹诺嗪。对映体纯的（S）-乙酰氧基戊二酰亚胺的合成，立体选择性还原分子内环化，羟基辅助的原位N -Boc脱保护，黄原酸酯的选择性脱氧和内酰胺水解，然后在分子内环化中适当交换氮区域选择性。决定性的步骤。