ethyl 3-(2-formylphenyl)-1-methyl-1H-2-indolecarboxylate | 213881-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2-formylphenyl)-1-methyl-1H-2-indolecarboxylate
• 英文别名: ethyl 3-(2-formylphenyl)-1-methylindole-2-carboxylate
• CAS: 213881-52-8
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: XGTRIQFTFZCZDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-formylphenyl)-1-methyl-1H-2-indolecarboxylate 在 silica gel sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 12-Methyl-9-oxa-12-azatetracyclo[9.7.0.02,7.013,18]octadeca-1(11),2,4,6,13,15,17-heptaen-10-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of substituted 3-([(Trifluoromethyl)sulfonyl]oxy)-1H-indole-2-carboxylate in palladium-catalyzed reactions

  摘要：

  Palladium-catalysed Suzuki and Stille reactions of substituted 3-indolyltriflate afforded the corresponding 3-substituted indoles. By contrast, the Heck reaction of allyl alcohol with such triflates gave 2-allyloxy-3-oxoindole derivatives rather than the 3-substituted indole products as a result of a nucleophilic attack on an acyliminium intermediate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00649-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 3-(2-formylphenyl)-1-methyl-1H-2-indolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of substituted 3-([(Trifluoromethyl)sulfonyl]oxy)-1H-indole-2-carboxylate in palladium-catalyzed reactions

  摘要：

  Palladium-catalysed Suzuki and Stille reactions of substituted 3-indolyltriflate afforded the corresponding 3-substituted indoles. By contrast, the Heck reaction of allyl alcohol with such triflates gave 2-allyloxy-3-oxoindole derivatives rather than the 3-substituted indole products as a result of a nucleophilic attack on an acyliminium intermediate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00649-8