(1S,3aS,8bR)-methyl 4-methyl-1-phenyl-1,3a,4,8b-tetrahydrocyclopenta[b]indole-3-carboxylate | 1204478-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1S,3aS,8bR)-methyl 4-methyl-1-phenyl-1,3a,4,8b-tetrahydrocyclopenta[b]indole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,3aS,8bR)-4-methyl-1-phenyl-3a,8b-dihydro-1H-cyclopenta[b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1204478-48-7
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: LBHMWHISVKQMCG-AYOQOUSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 (E)-methyl 2-diazo-4-phenylbut-3-enoate 在 dirhodium tetrakis(S-(N-dodecylbenzenesulfonyl)prolinate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以17%的产率得到(1S,3aS,8bR)-methyl 4-methyl-1-phenyl-1,3a,4,8b-tetrahydrocyclopenta[b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed [3 + 2] Annulation of Indoles

  摘要：

  An effective Rh-2(S-DOSP)(4)-catalyzed asymmetric cyclopentannulation of indolyl rings has been developed. Depending on the Substitution pattern of the indole. two distinct regioisomeric products can be generated. These studies demonstrate that rhodium-catalyzed reactions of donor/acceptor carbenoids proceeding by means of zwitterionic intermediates can be carried out with very high asymmetric induction.

  DOI：

  10.1021/ja9078094