(E)-(S)-7-Methyl-heptadec-10-enal | 642072-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-(S)-7-Methyl-heptadec-10-enal
• CAS: 642072-07-9
• 化学式: C₁₈H₃₄O
• 分子量: 266.467
• InChiKey: BOWKBLVUBQIIFZ-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-7-Methyl-heptadec-10-enal 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 (9S)-9-methylnonadecane
  参考文献：
  名称：

  从（+）-芳香金属烯开始合成手性甲基支链线性信息素。第7部分

  摘要：

  由（+）合成了（7 S）-10-羟基-7-甲基癸酸酯（4），它是一种手性中心位于C7的直链甲基支化中间体，在链的末端具有两个不同的官能团。 -aromadendrene分为九步。Baeyer-Villiger氧化和Grob断裂是该转变的关键反应。中间体4已用于合成三种线性甲基支化信息素，（i）（R）-10-甲基-2-三癸酮，南部玉米根虫的活性信息素Diabrotica undecimpunctata howardi Barber，（ii）（S） -9-甲基壬二烷，棉叶虫阿拉巴马州argillacea的性信息素之一（iii）（meso）-13,23-methylpentatriacontane，即苍蝇Glossina pallidipes的性信息素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.085
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (7S)-7-methyl-10-heptadecenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(E)-(S)-7-Methyl-heptadec-10-enal
  参考文献：
  名称：

  从（+）-芳香金属烯开始合成手性甲基支链线性信息素。第7部分

  摘要：

  由（+）合成了（7 S）-10-羟基-7-甲基癸酸酯（4），它是一种手性中心位于C7的直链甲基支化中间体，在链的末端具有两个不同的官能团。 -aromadendrene分为九步。Baeyer-Villiger氧化和Grob断裂是该转变的关键反应。中间体4已用于合成三种线性甲基支化信息素，（i）（R）-10-甲基-2-三癸酮，南部玉米根虫的活性信息素Diabrotica undecimpunctata howardi Barber，（ii）（S） -9-甲基壬二烷，棉叶虫阿拉巴马州argillacea的性信息素之一（iii）（meso）-13,23-methylpentatriacontane，即苍蝇Glossina pallidipes的性信息素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.085