(2R,4R)-3,4-bisbenzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-ethyltetrahydropyran | 1401718-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4R)-3,4-bisbenzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-ethyltetrahydropyran
• 英文别名: (2R,3S,4R,6R)-6-ethyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 1401718-11-3
• 化学式: C₂₉H₃₄O₄
• 分子量: 446.587
• InChiKey: UDYLDRASVSHWKB-OLQMUTRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 diethylzinc 以 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R,6S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-ethyltetrahydro-2H-pyran 、 (2R,4R)-3,4-bisbenzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-ethyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  THP衍生的吡啶鎓盐的制备及其与各种亲核试剂的反应

  摘要：

  已经开发了通过吡啶鎓型盐中间体进行的四氢吡喃基（THP）和相关的碳水化合物衍生的酯的异头位置的亲核取代。用TMSOTf（TMS =三甲基甲硅烷基）和2-取代的吡啶（例如2-对-甲苯基吡啶和2-甲氧基吡啶）处理6-取代的α-乙酰氧基-四氢吡喃可有效产生顺式py型盐。这些盐与各种亲核试剂（例如醇，叠氮化物和有机锌试剂）反应，形成亲核取代产物。这些过程的一个特征是它们发生在温和的条件下，并不影响对酸不稳定的保护基团。此外，使用叠氮化物和C-亲核试剂的反应生成具有高立体选择性的2,6-反式产物。

  DOI：

  10.1002/asia.201200234