3-butyl-4-iodo-1H-pyrano[4,3-b]quinolin-1-one | 1235868-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-butyl-4-iodo-1H-pyrano[4,3-b]quinolin-1-one
• CAS: 1235868-41-3
• 化学式: C₁₆H₁₄INO₂
• 分子量: 379.197
• InChiKey: MWFXIYXRIGWFSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(hex-1-yn-1-yl)quinoline-3-carbaldehyde 在 对甲苯磺酰肼 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86 %的产率得到3-butyl-4-iodo-1H-pyrano[4,3-b]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  NIS-Mediated Oxidation of Hydrazones: A Rapid Access to Fused Lactones and Tosylhydrazides

  摘要：

  摘要 以 NIS 为碘化试剂，通过氧化和区域选择性 6-endo- 和 5-exo-iodocyclization 途径，开发了一种串联单锅策略，用于从 2-炔基肼合成 4-碘-3-芳基（烷基）-1H-吡喃并[4,3-b]喹啉-1-酮和 (E)-3-(iodo(phenyl)methylene)isobenzofuran-1-(3H)-ones (E)-3-(碘(苯基)亚甲基)异苯并呋喃-1-(3H)-酮。这种方法可以容许多种原位生成的含炔基甲苯肼，并能以高产率得到相应的产物。该方案还被用于合成不同的衍生物，收率从良好到极佳。

  DOI：

  10.1055/a-2012-0097

文献信息

• Iodine-Mediated Solvent-Controlled Selective Electrophilic Cyclization and Oxidative Esterification of <i>o</i>-Alkynyl Aldehydes: An Easy Access to Pyranoquinolines, Pyranoquinolinones, and Isocumarins
  作者：Akhilesh K. Verma、Vineeta Rustagi、Trapti Aggarwal、Amit P. Singh

  DOI：10.1021/jo101526b

  日期：2010.11.19

  provides pyrano[4,3-b]quinolines 4a−f, via formation of cyclic iodonium intermediate Q; however, using alcohols as a solvent as well as nucleophile, o-alkynyl esters 5a−y were obtained selectively in good to excellent yields via formation of hypoiodide intermediate R. Subsequently, o-alkynyl esters were converted in to pyranoquinolinones 6a−i and isocoumarin 6j by electrophilic iodocyclization. This

  描述了碘在邻炔基醛的亲电碘环化中在不同溶剂中的化学选择性行为。与CH 2 Cl 2中的I 2与适当的亲核试剂反应生成邻炔基醛3a - t可以通过形成环碘鎓中间体Q生成吡喃并[4,3- b ]喹啉4a - f；但是，使用醇和亲核试剂作为溶剂，通过形成次碘化物中间体，选择性地以良好或优异的收率获得了邻炔基酯5a - y。[R 。随后，通过亲电碘环化将邻炔基酯转化为吡喃喹啉酮6a - i和异香豆素6j。这种发达的氧化酯化反应为从醛3n - p化学选择性合成酯5q - u而不氧化底物中存在的伯醇提供了新途径。
• Iodine-catalyzed and solvent-controlled selective electrophilic cyclization and oxidative esterification of ortho-alkynyl aldehydes
  作者：Akhilesh Kumar Verma、Trapti Aggarwal、Vineeta Rustagi、Richard C. Larock

  DOI：10.1039/b927185f

  日期：——

  4-Iodo-pyrano[4,3-b]quinolines and ortho-alkynyl esters were synthesized selectively from ortho-alkynyl aldehydes by an iodine-catalyzed and solvent controlled reaction.

  4-碘吡喃[4,3-b]喹啉和邻烷炔酯通过碘催化和溶剂控制反应，从邻烷炔醛中选择性合成。