bis(3-O-propargyl-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)sulfane | 1448725-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis(3-O-propargyl-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)sulfane
• CAS: 1448725-26-5
• 化学式: C₃₀H₃₈O₁₆S
• 分子量: 686.688
• InChiKey: FOLGJVFIQKWSGP-SZCOAJCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.06
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  194.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-O-propargyl-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)sulfane 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 bis-{3-O-[(7-methoxy-2H-chromen-2-one-3-yl)-methyl]-β-D-galactopyranosyl}sulfane
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL GALACTOSIDE INHIBITORS OF GALECTINS
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS GALACTOSIDES DE GALECTINES

  摘要：

  本发明涉及从易得到的3-O-丙炔基-D-半乳糖苷衍生物制备的新化合物，具有抑制住凝集素等作用，所述化合物的用途为药物，以及用于制造治疗哺乳动物中住凝集素与配体结合相关疾病的药物，其中所述住凝集素优选为住凝集素-3。新化合物由通式（I）定义。

  公开号：

  WO2013110704A1
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-propynyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 溴 、 硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 bis(3-O-propargyl-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Novel galactoside inhibitors of galectins

  摘要：

  本发明涉及从易得到的3-O-丙炔基-D-半乳糖苷衍生物制备的新化合物，具有抑制住手套蛋白等作用，所述化合物作为药物的使用，以及制造治疗哺乳动物中住手套蛋白与配体结合相关疾病的药物，其中所述住手套蛋白优选为住手套蛋白-3。新化合物由通式（1）定义。

  公开号：

  EP2620443A1

文献信息

• Tri-isopropylsilyl thioglycosides as masked glycosyl thiol nucleophiles for the synthesis of S-linked glycosides and glyco-conjugates
  作者：S. Mandal、U. J. Nilsson

  DOI：10.1039/c4ob00741g

  日期：——

  Tri-isopropylsilyl thio-glycosides (TIPS S-glycosides), readily synthesized from glycosyl halides, glycosyl acetates, orp-methoxyphenyl glycosides, were in one-pot de-silylated and S-alkylated, -acylated, or -glycosylated in high yields and short time.

  三异丙基硅硫代糖苷（TIPS S-糖苷）可以从糖基卤化物、糖基醋酸酯或对甲氧苯基糖苷中轻松合成，一锅法中可以高产率、短时间内去硅基并进行S-烷基化、酰化或糖基化。
• A Selective Galactose–Coumarin-Derived Galectin-3 Inhibitor Demonstrates Involvement of Galectin-3-glycan Interactions in a Pulmonary Fibrosis Model
  作者：Vishal K. Rajput、Alison MacKinnon、Santanu Mandal、Patrick Collins、Helen Blanchard、Hakon Leffler、Tariq Sethi、Hans Schambye、Balaram Mukhopadhyay、Ulf J. Nilsson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00957

  日期：2016.9.8

  that the coumaryl substituents stack onto arginine side chains. One inhibitor displayed efficacy in a murine model of bleomycin-induced lung fibrosis similar to that of a known nonselective galectin-1/galectin-3 inhibitor, which strongly suggests that blocking galectin-3 glycan recognition is an important antifibrotic drug target.

  由双-3- O-炔丙基-硫代二半乳糖苷合成双 3 - O-香豆基甲基取代的硫代二半乳糖苷产生了高选择性和高亲和力的半乳凝素 3 抑制剂。突变体研究、结构分析和分子建模表明香豆基取代基堆积在精氨酸侧链上。一种抑制剂在博莱霉素诱导的肺纤维化小鼠模型中显示出与已知的非选择性半乳糖凝集素 1/半乳糖凝集素 3 抑制剂相似的功效，这强烈表明阻断半乳糖凝集素 3 聚糖识别是一个重要的抗纤维化药物靶点。