2,4,6-trimethoxy-5-[(E)-3-methylbut-1-enyl]benzene-1,3-dicarbaldehyde | 335305-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trimethoxy-5-[(E)-3-methylbut-1-enyl]benzene-1,3-dicarbaldehyde
• CAS: 335305-17-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: UBLRNBVRGULSLG-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trimethoxy-5-[(E)-3-methylbut-1-enyl]benzene-1,3-dicarbaldehyde 在 三溴化硼-二甲基硫醚 三溴甲基硫化硼 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 硝基甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 grandinal
  参考文献：
  名称：

  从巨桉中分离的新型间苯三酚衍生物Grandinal的首次全合成

  摘要：

  Grandinal (1) 的第一次全合成是通过 jensenone 衍生物 (2) 和由 Grandinol (4) 氧化产生的邻醌甲基化物 (3) 的仿生环加成反应完成的。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.210
• 作为产物：
  描述：

  异戊酰氯 在 Adam’s catalyst N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 三氯化铝 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 溴 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 2,4,6-trimethoxy-5-[(E)-3-methylbut-1-enyl]benzene-1,3-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从巨桉中分离的新型间苯三酚衍生物Grandinal的首次全合成

  摘要：

  Grandinal (1) 的第一次全合成是通过 jensenone 衍生物 (2) 和由 Grandinol (4) 氧化产生的邻醌甲基化物 (3) 的仿生环加成反应完成的。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.210

文献信息

• The First Total Synthesis of Grandinal, a New Phloroglucinol Derivative Isolated from<i>Eucalyptus grandis</i>
  作者：Takuya Matsumoto、Inder Pal Singh、Hideo Etoh、Hitoshi Tanaka

  DOI：10.1246/cl.2001.210

  日期：2001.3

  The first total synthesis of grandinal (1) is accomplished by biomimetic cycloaddition of the jensenone derivative (2) and the o-quinone methide (3) generated by oxidation of grandinol (4).

  Grandinal (1) 的第一次全合成是通过 jensenone 衍生物 (2) 和由 Grandinol (4) 氧化产生的邻醌甲基化物 (3) 的仿生环加成反应完成的。