(2aR^*8aR^*) 8-methyl-1-phenyl-2a,3,8,8a-tetrahydroazeto <2,3-b> quinolein-2(1H)-one | 136463-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2aR^*8aR^*) 8-methyl-1-phenyl-2a,3,8,8a-tetrahydroazeto <2,3-b> quinolein-2(1H)-one
• 英文别名: (2aS,8aS)-8-methyl-1-phenyl-3,8a-dihydro-2aH-azeto[2,3-b]quinolin-2-one
• CAS: 136463-57-5；147815-92-7
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: UURYDSSLBCJVQF-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  23.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aR^*8aR^*) 8-methyl-1-phenyl-2a,3,8,8a-tetrahydroazeto <2,3-b> quinolein-2(1H)-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (3aR*9aS*)3-imino-4-methyl-2-phenyl-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-1H-pyrrolo<3,4-b>quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ring expansion of some 4-aminoazetidin-2-ones into 4-amino-5-iminopyrrolidin-2-ones

  摘要：

  Ring opening of 4-aminoazetidin-2-ones of three series (1-benzazepine, quinoline and linear analog) using trimethylsilyl cyanide (TMSCN) led stereospecifically to beta-cyanoamides which could cyclize into 4-amino-5-iminopyrrolidin-2-ones in the presence of AlCl3. These heterocycles were also prepared by one-pot reaction (TMSCN + AlCl3). A structural study of these compounds was performed, including X-ray.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80331-8
• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-1,4-dihydrochinolin 、 异氰酸苯酯 反应 24.0h， 以90%的产率得到(2aR^*8aR^*) 8-methyl-1-phenyl-2a,3,8,8a-tetrahydroazeto <2,3-b> quinolein-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Nisole, C.; Uriac, P.; Huet, J., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 8, p. 1914 - 1952

  摘要：

  DOI：