phosphonic acid di-pent-4-enyl ester | 1119-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: phosphonic acid di-pent-4-enyl ester
• 英文别名: phosphorous acid di-pent-4-enyl ester；Di-(pent-4-enyl)-phosphonat
• CAS: 1119-10-4
• 化学式: C₁₀H₁₉O₃P
• 分子量: 218.233
• InChiKey: LUIWXWPJALJKFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.1±29.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phosphonic acid di-pent-4-enyl ester 在 三氯溴甲烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  阳离子两亲物中含硫醚的脂质链取代不饱和脂质链：物理化学后果和基因传递的应用。

  摘要：

  阳离子两亲物的疏水部分在转染过程中起着重要作用，因为其结构对超分子组装体的类型和这些组装体的动力学性质都有影响。后者必须表现出稳定性和不稳定性之间的折衷，以有效地压缩然后将DNA输送到靶细胞中。在目前的工作中，我们报告了在两个18个原子长的脂质链的不同位置具有硫醚功能的新型阳离子两亲物的合成，并研究了它们与具有油基（C18： 1）或硬脂基（C18：0）链。我们表明，具有硫醚功能的阳离子脂质的流动性位于靠近每个脂质链的中间位置，介于含油基和硬脂基的类似物之间。压缩等温线测定也支持这些性质。当用作递送质粒DNA的载体时，含硫醚的阳离子两亲物表现出良好的转染人源细胞系的能力，其中在链中部掺入此类部分的细胞是最有效的。这项工作支持使用硫醚功能作为阳离子两亲物的脂族脂质链中不饱和度的一种可能替代物，以调节物理化学行为并进而调节生物活性，例如基因传递能力。压缩等温线测定也支持这些性质。当用作递送质粒D

  DOI：

  10.1039/c9ob00473d
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到phosphonic acid di-pent-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  阳离子两亲物中含硫醚的脂质链取代不饱和脂质链：物理化学后果和基因传递的应用。

  摘要：

  阳离子两亲物的疏水部分在转染过程中起着重要作用，因为其结构对超分子组装体的类型和这些组装体的动力学性质都有影响。后者必须表现出稳定性和不稳定性之间的折衷，以有效地压缩然后将DNA输送到靶细胞中。在目前的工作中，我们报告了在两个18个原子长的脂质链的不同位置具有硫醚功能的新型阳离子两亲物的合成，并研究了它们与具有油基（C18： 1）或硬脂基（C18：0）链。我们表明，具有硫醚功能的阳离子脂质的流动性位于靠近每个脂质链的中间位置，介于含油基和硬脂基的类似物之间。压缩等温线测定也支持这些性质。当用作递送质粒DNA的载体时，含硫醚的阳离子两亲物表现出良好的转染人源细胞系的能力，其中在链中部掺入此类部分的细胞是最有效的。这项工作支持使用硫醚功能作为阳离子两亲物的脂族脂质链中不饱和度的一种可能替代物，以调节物理化学行为并进而调节生物活性，例如基因传递能力。压缩等温线测定也支持这些性质。当用作递送质粒D

  DOI：

  10.1039/c9ob00473d

文献信息

• Synthesis of S-monofluoromethyl phosphorothioates from PV-H compounds and PhSO2SCH2F
  作者：Renyi Pang、Ruichao Yao、Shiyao Lu、Yicheng Zhou、Wenbo Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.05.032

  日期：2021.1

  Abstract S-Monofluoromethyl phosphorothioates represent an important class of organofluorine compounds and are reported here for the first time. A series of S-monofluoromethyl phosphorothioates are conveniently synthesized from different PV-H compounds and PhSO2SCH2F under mild conditions. The method is compatible with common functional groups and provides potential opportunities to synthesize new

  摘要S-单氟甲基硫代磷酸酯代表了一类重要的有机氟化合物，并首次在此报道。在温和的条件下，可以方便地从不同的PV-H化合物和PhSO2SCH2F合成一系列S-单氟甲基硫代磷酸酯。该方法与常见的官能团兼容，并为合成用于药物化学的新生物活性分子提供了潜在的机会。
• 350. Synthetic aspects of free-radical addition. Part III. Intramolecular radical-addition reactions
  作者：J. I. G. Cadogan、D. H. Hey、S. H. Ong

  DOI：10.1039/jr9650001932

  日期：——