(6S)-1-methyl-6-phenylmethoxycyclohex-2-en-1-ol | 326922-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6S)-1-methyl-6-phenylmethoxycyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 326922-33-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: VWUWQJPFZPVWAW-LSLKUGRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-1-methyl-6-phenylmethoxycyclohex-2-en-1-ol 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-<(benzyl)oxy>-3-methyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  从 d-glucal 手性合成紫杉醇 CD 环单元

  摘要：

  描述了紫杉醇3的全功能化CD环单元的手性合成；由D-葡糖醛衍生的环己烯酮通过Ferrier碳环化与乙烯基铜酸盐和甲醛的三组分偶联反应有效地构建了3的碳骨架。

  DOI：

  10.1039/b006170k
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hexopyranoside 在 sodium methylate 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (6S)-1-methyl-6-phenylmethoxycyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从 d-glucal 手性合成紫杉醇 CD 环单元

  摘要：

  描述了紫杉醇3的全功能化CD环单元的手性合成；由D-葡糖醛衍生的环己烯酮通过Ferrier碳环化与乙烯基铜酸盐和甲醛的三组分偶联反应有效地构建了3的碳骨架。

  DOI：

  10.1039/b006170k

文献信息

• Synthesis of Paclitaxel. 1. Synthesis of the ABC Ring of Paclitaxel by SmI₂-Mediated Cyclization
  作者：Keisuke Fukaya、Yuta Tanaka、Ayako C. Sato、Keisuke Kodama、Hirohisa Yamazaki、Takeru Ishimoto、Yasuyoshi Nozaki、Yuki M. Iwaki、Yohei Yuki、Kentaro Umei、Tomoya Sugai、Yu Yamaguchi、Ami Watanabe、Takeshi Oishi、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01173

  日期：2015.6.5

  A convergent synthesis of the ABC ring of antitumor natural product paclitaxel (Taxol) is described. SmI2-mediated reductive cyclization of an allylic benzoate possessing an aldehyde function, synthesized from tri-O-acetyl-D-glucal and 1,3-cyclohexanedione, smoothly afforded the highly strained 6-8-6 tricarbocyclic Structure in 66% yield.