5,5-dimethoxypent-2(E)-en-1-ol 2(S),3(S)-oxide | 120924-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 5,5-dimethoxypent-2(E)-en-1-ol 2(S),3(S)-oxide
• 英文别名: trans-5,5-Dimethoxy-2,3-epoxy-1-pentanol；(2S,3S) 3-(2,2-Dimethoxyethyl)oxiranemethanol；[(2S,3S)-3-(2,2-dimethoxyethyl)oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 120924-97-2
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: SIEYGUAFZDJGFL-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethoxypent-2(E)-en-1-ol 2(S),3(S)-oxide 在 叠氮基三甲基硅烷 、 二乙基氟化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R) 3-Azido-5,5-dimethoxypentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approaches to 3'-azido-3'-deoxythymidine and other modified nucleosides

  摘要：

  An efficient stereospecific total synthesis of AZT (nine steps from crotonaldehyde) is reported in which the chirality is introduced via Sharpless epoxidation and therefore intermediates for the synthesis of both D- and L-AZT are easily produced.

  DOI：

  10.1021/jo00008a006
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethoxy-pent-2t-en-1-ol 在 Ti(OiPr₄) 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 silica gel 作用下， 反应 48.0h， 生成 5,5-dimethoxypent-2(E)-en-1-ol 2(S),3(S)-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approaches to 3'-azido-3'-deoxythymidine and other modified nucleosides

  摘要：

  An efficient stereospecific total synthesis of AZT (nine steps from crotonaldehyde) is reported in which the chirality is introduced via Sharpless epoxidation and therefore intermediates for the synthesis of both D- and L-AZT are easily produced.

  DOI：

  10.1021/jo00008a006

文献信息

• Total synthesis of 3(S)-carboxy-4(S)-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydropyridazine, an unusual amino acid constituent of luzopeptin A
  作者：Philip Hughes、Jon Clardy

  DOI：10.1021/jo00275a007

  日期：1989.7
• HUGHES, PHILIP;CLARDY, JON, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4, C. 3260-3264
  作者：HUGHES, PHILIP、CLARDY, JON

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic approaches to 3'-azido-3'-deoxythymidine and other modified nucleosides
  作者：Michael E. Jung、John M. Gardiner

  DOI：10.1021/jo00008a006

  日期：1991.4

  An efficient stereospecific total synthesis of AZT (nine steps from crotonaldehyde) is reported in which the chirality is introduced via Sharpless epoxidation and therefore intermediates for the synthesis of both D- and L-AZT are easily produced.