4-溴-3-氯-2-碘苯胺 | 1426566-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-3-氯-2-碘苯胺
• 英文名称: 4-bromo-3-chloro-2-iodoaniline
• 英文别名: 4-Bromo-3-chloro-2-iodoaniline
• CAS: 1426566-90-6
• 化学式: C₆H₄BrClIN
• 分子量: 332.366
• InChiKey: CWBOOQXLEPXAAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  应存放在2-8°C的环境中，避免光照，并保持在惰性气体中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-3-氯-2-碘苯胺 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.34h， 生成 2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-3-methyl-7,8,9,10-tetrahydrocyclohepta[e]indol-6(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现和优化含吲哚基的4-羟基-2-吡啶酮II型DNA拓扑异构酶抑制剂，可有效抵抗多药耐药革兰氏阴性菌。

  摘要：

  迫切需要确定针对多药耐药性（MDR）细菌感染，特别是革兰氏阴性病原体引起的细菌感染的新化学实体（NCE）。4-羟基-2-吡啶酮代表了一类对MDR革兰氏阴性细菌有活性的细菌II型拓扑异构酶的新型非氟喹诺酮抑制剂。在本文中，我们报告了一系列融合的吲哚基含4-羟基-2-吡啶酮的发现与构效关系，这些化合物具有改善的对氟喹诺酮耐药菌株的体外抗菌活性。化合物6o和6v代表此类化合物，同时靶向细菌DNA促旋酶和拓扑异构酶IV（Topo IV）。在简化的药敏筛选中，化合物6o和6v对大肠杆菌的MIC90值有所提高（0。与前体化合物相比，浓度为5-1μg/ mL）和鲍曼不动杆菌（8-16μg/ mL）。在鼠类败血病模型中，两种化合物在感染致死剂量大肠杆菌的小鼠中均显示出完全的保护作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00114
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-氯苯胺 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以38%的产率得到4-溴-3-氯-2-碘苯胺
  参考文献：
  名称：

  发现和优化含吲哚基的4-羟基-2-吡啶酮II型DNA拓扑异构酶抑制剂，可有效抵抗多药耐药革兰氏阴性菌。

  摘要：

  迫切需要确定针对多药耐药性（MDR）细菌感染，特别是革兰氏阴性病原体引起的细菌感染的新化学实体（NCE）。4-羟基-2-吡啶酮代表了一类对MDR革兰氏阴性细菌有活性的细菌II型拓扑异构酶的新型非氟喹诺酮抑制剂。在本文中，我们报告了一系列融合的吲哚基含4-羟基-2-吡啶酮的发现与构效关系，这些化合物具有改善的对氟喹诺酮耐药菌株的体外抗菌活性。化合物6o和6v代表此类化合物，同时靶向细菌DNA促旋酶和拓扑异构酶IV（Topo IV）。在简化的药敏筛选中，化合物6o和6v对大肠杆菌的MIC90值有所提高（0。与前体化合物相比，浓度为5-1μg/ mL）和鲍曼不动杆菌（8-16μg/ mL）。在鼠类败血病模型中，两种化合物在感染致死剂量大肠杆菌的小鼠中均显示出完全的保护作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00114

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND METHODS FOR USE<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS ET PROCÉDÉS POUR LEUR UTILISATION
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013033228A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present description relates to compounds and forms and pharmaceutical compositions thereof and methods for use thereof to treat or ameliorate bacterial infections caused by wild-type and multi-drug resistant Gram-negative and Gram-positive pathogens. The present description further relates to a compound having activity toward wild-type and MDR bacteria. The present description also relates to a compound having activity against quinolone-resistant Gram-negative strains (including MDR strains) as well as antibacterial activity to MDR resistant Gram-positive pathogens (including MRSA strains).

  本描述涉及化合物、形式、以及其制药组合物，以及治疗或改善由野生型和多药耐药革兰氏阴性和革兰氏阳性病原体引起的细菌感染的方法。本描述还涉及一种对野生型和MDR细菌具有活性的化合物。本描述还涉及一种对喹诺酮耐药革兰氏阴性菌株（包括MDR菌株）具有活性以及对MDR耐药革兰氏阳性病原体（包括MRSA菌株）具有抗菌活性的化合物。
• [EN] NOVEL INDOLE DERIVATIVES USEFUL AS ANTI-DIABETIC AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'INDOLE UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTIDIABÉTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014139388A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Novel compounds of the structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK-activated protein kinase. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可能在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病中有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压方面有用。
• [EN] SULFONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFONE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021259831A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein X1, X2, X3, X4, R1, R1a, R1b, R2', R2", R3', R3", R6 and R7 are as described herein, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. Further the present invention is concerned with the manufacture of the compounds of formula (I), pharmaceutical compositions comprising them and their use as medicaments.

  本发明提供了化合物的结构式(I)，其中X1、X2、X3、X4、R1、R1a、R1b、R2'、R2"、R3'、R3"、R6和R7如本文所述，以及其药学上可接受的盐。此外，本发明涉及制备结构式(I)化合物、包含它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。
• ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND METHODS FOR USE
  申请人：PTC THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20150038438A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present description relates to compounds and forms and pharmaceutical compositions thereof and methods for use thereof to treat or ameliorate bacterial infections caused by wild-type and multi-drug resistant Gram-negative and Gram-positive pathogens.

  本说明涉及化合物及其形式，以及制药组合物和使用方法，用于治疗或改善由野生型和多重耐药革兰氏阴性和革兰氏阳性病原体引起的细菌感染。
• NOVEL INDOLE DERIVATIVES USEFUL AS ANTI-DIABETIC AGENTS
  申请人：ACTON, III John J.

  公开号：US20160002224A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Novel compounds of the structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK-activated protein kinase. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，并可用于治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病。本发明的化合物可用于治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖症、高胆固醇血症和高血压。