methyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidine-2-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-α-D-galactopyranoside | 88676-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidine-2-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-α-D-galactopyranoside
• CAS: 88676-08-8
• 化学式: C₄₁H₄₁NO₁₆
• 分子量: 803.774
• InChiKey: DWTPTMRBIBHACV-NVINRMSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  197.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidine-2-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.58h， 生成 methyl 2-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基3-O-和2-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-αD-吡喃半乳糖苷的合成。

  摘要：

  2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃半乳糖苷与3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基溴化物的缩合反应（ 1）在二氯甲烷中，在三氟甲磺酸银，2,4,6-三甲基吡啶和分子筛的存在下，获得甲基2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-3-O-（3,4,6 -三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖基）-α-D-吡喃半乳糖苷（4）。在热的80％乙酸水溶液中将4脱缩醛化，得到甲基2-O-苯甲酰基-3-O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖基） -α-D-半乳糖吡喃糖苷（5），其在脱酰后再进行过乙酰化，得到过乙酰化的二糖衍生物（6）。5和6的结构通过1H-nmr光谱确定。6的O-脱乙酰基制得标题β-（1导致3）连接的二糖7。对于β-（1导致2）连接的异构体的合成，甲基3-O-苯甲酰基-4

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88380-3
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl bromide 、 methyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86.4%的产率得到methyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidine-2-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基3-O-和2-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-αD-吡喃半乳糖苷的合成。

  摘要：

  2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃半乳糖苷与3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基溴化物的缩合反应（ 1）在二氯甲烷中，在三氟甲磺酸银，2,4,6-三甲基吡啶和分子筛的存在下，获得甲基2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-3-O-（3,4,6 -三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖基）-α-D-吡喃半乳糖苷（4）。在热的80％乙酸水溶液中将4脱缩醛化，得到甲基2-O-苯甲酰基-3-O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖基） -α-D-半乳糖吡喃糖苷（5），其在脱酰后再进行过乙酰化，得到过乙酰化的二糖衍生物（6）。5和6的结构通过1H-nmr光谱确定。6的O-脱乙酰基制得标题β-（1导致3）连接的二糖7。对于β-（1导致2）连接的异构体的合成，甲基3-O-苯甲酰基-4

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88380-3