ethyl 2-fluoro-3-phenylbut-2-enoate | 55305-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-fluoro-3-phenylbut-2-enoate
• CAS: 55305-84-5；55366-40-0
• 化学式: C₁₂H₁₃FO₂
• 分子量: 208.232
• InChiKey: WKRRDTPSMRXYNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-fluoro-3-phenylbut-2-enoate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以95 %的产率得到2-fluoro-3-phenyl-2-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  末端乙烯基氟化物的实际合成

  摘要：

  合成具有高异构体纯度的二取代和三取代氟化乙烯仍然是有机合成的一个挑战。虽然存在许多获得这些化合物的方法，但将所需异构体与次要异构体和/或起始材料分离通常很困难。在此，我们报告了一种通过选择性霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯烯化/水解获得二取代和三取代氟化乙烯的实用方法，该方法提供了高（> 98％） E异构体纯度的结晶2-氟丙烯酸。随后的银催化立体保留脱羧反应提供了具有高异构体纯度的标题物质，并且不需要繁琐的色谱法来去除次要异构体。该工艺适用于多种醛和酮，并提供多种二取代和三取代氟化乙烯。该序列应用于抗菌和抗炎化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00917
• 作为产物：
  描述：

  3,4,4-三氟-2-苯基-丁-3-烯-2-醇 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 生成 ethyl 2-fluoro-3-phenylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A New Preparation of Trifluorovinyllithium. Applications to the Syntheses of Trifluorovinylalcohols and of α-Fluoro-α-ethylenic Acids and Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1975-23683

文献信息

• Hydrogenation catalytique d'aldehydes, cetones et esters α,β-ethyleniques α-fluores et de cetones α,β-ethyleniques α,β-difluorees
  作者：Pascal Martinet、Raymond Sauvetre、Jean-F. Normant

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80355-3

  日期：1991.5

  Reduction of α-fluoro α,β-unsaturated aldehydes, esters and ketones to the corresponding saturated compounds is readily achieved by catalytic hydrogenation on Pd/C. The same reduction with α,β-difluoro α,β- unsaturated ketones gives various results depending on the solvent.

  通过在Pd / C上催化加氢，很容易将α-氟代α，β-不饱和醛，酯和酮还原为相应的饱和化合物。根据溶剂的不同，用α，β-二氟α，β-不饱和酮进行相同的还原可得到各种结果。
• Phosphonium supported triphenylphosphine reagent: an improved access to α-fluoro-α,β-unsaturated esters
  作者：Ludivine Zoute、Céline Lacombe、Jean-Charles Quirion、André B. Charette、Philippe Jubault

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.008

  日期：2006.11

  efficiently synthetized via diethylzinc-promoted Wittig reaction using a phosphonium-supported triphenylphosphine SCG–PPh31, which possesses similar reactivity as its parent analog triphenylphosphine. The main advantage of this system is the use of a novel low-molecular-weight support that is soluble in solvents of medium polarities for the attachment of reagents and insoluble in solvents of low polarities

  α-氟-α，β-不饱和酯2是通过二乙基锌促进的Wittig反应使用using负载的三苯基膦SCG-PPh 3 1有效合成的，该三苯基膦具有与其母体类似物三苯基膦相似的反应性。该系统的主要优点是使用了一种新型的低分子量载体，该载体可溶于中等极性的溶剂中以附着试剂，而不溶于低极性的溶剂中。
• ONE-POT SYNTHESIS OF α-FLUORO-α,β-UNSATURATED ESTERS FROM CHLOROMALONIC ESTER AND CARBONYL COMPOUNDS USING “SPRAY-DRIED” POTASSIUM FLUORIDE
  作者：Tomoya Kitazume、Nobuo Ishikawa

  DOI：10.1246/cl.1981.1259

  日期：1981.9.5

  α-Fluoro-α,β-unsaturated esters were prepared by one-pot reaction between aldehydes or ketones and diethyl chloromalonate in the “spray-dried” potassium fluoride–sulfolane system.

  α-氟代-α,β-不饱和酯是通过醛或酮与氯丙二酸二乙酯在“喷雾干燥”氟化钾-环丁砜体系中的一锅反应制备的。