| 1256469-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• CAS: 1256469-60-9
• 化学式: C₈₁H₁₀₈N₄O₉
• 分子量: 1281.77
• InChiKey: WZVGIYGJUXYLMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.17
• 重原子数：
  94.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  145.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 2-咪唑烷酮 、 碘代三甲硅烷 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于杯芳烃的受体选择性去甲基化的超分子辅助

  摘要：

  已经实现了几种基于多官能团的1,3,5-三甲氧基杯[6]芳烃受体的甲氧基的选择性脱甲基。这项研究表明，最好的试剂是三甲基碘化硅烷（TMSI），而杯芳烃核心所采用的构象对于工艺的选择性和效率均至关重要。关键特征似乎是甲氧基取代基相对于大环腔的“内”或“外”取向。如果向内投射，则反应缓慢且没有选择性。如果向外投射，则反应是快速且选择性的。已经开发出一种策略，包括利用受体的宿主-客体特性来改变其构象并允许其选择性去甲基化。据报道有四例这种超分子辅助，展示了该策略的效率。这种变构控制非常让人联想到允许选择性转化多功能分子的生物学过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00464
• 作为产物：
  描述：

  次氮基三乙酸 、 5,11,17,23,29,35-hexa-tert-butyl-37,39,41-trimethoxy-38,40,42-tris(2-aminoethoxy)calix[6]arene 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对中性客体和接触离子对的变构异位受体，对氟化铵盐具有显着的选择性†

  摘要：

  合成了两个带有基于tren的帽的新型杯[6]隐酰胺，并通过1 H和19 F NMR光谱研究了它们的客体特性。其中之一对极性中性客体，阴离子或接触离子对表现出显着的异位受体作用。已经证明，只有F-可以封装到tris-酰胺基此主机的上限。而且，氟化物阴离子通过促进铵离子进入杯芳烃腔中而充当变构活化剂。这氟化铵盐以接触离子对的形式结合，并且杯[6]隐酰胺主体显着不愿意接受其他铵盐。据我们所知，这种高度合作和选择性的联系过程氟化铵盐在文献中是独特的。通过氮杂帽的质子化，也可以实现所有宿主-客体系统的变构调节。实际上，客人的释放可以通过添加各种酸来触发。与相关的基于杯芳烃的受体相比，所有这些独特的特性归因于收敛剂提供的结合位点的细小和较高的预组织氢 Tris的债券捐助者团体-酰胺基 帽。

  DOI：

  10.1039/c0ob00211a

文献信息

• Selective recognition of neutral guests in an aqueous medium by a biomimetic calix[6]cryptamide receptor
  作者：Angélique Lascaux、Gaël De Leener、Luca Fusaro、Filip Topić、Kari Rissanen、Michel Luhmer、Ivan Jabin

  DOI：10.1039/c5ob02067k

  日期：——

  The design of artificial receptors that can efficiently work in water is a challenging research area. A possible biomimetic approach for the elaboration of such receptors consists of associating a hydrophobic cavity with a polar polyfunctional binding site. On this basis, a hydrophilic calix[6]cryptamide decorated with oligo(ethylene glycol) units (i.e.8) was synthesized through an efficient [1 + 1]

  可以在水中有效工作的人工受体的设计是一个充满挑战的研究领域。加工此类受体的可能的仿生方法包括将疏水腔与极性多官能结合位点相关联。在此基础上，通过高效的[1 + 1]大环化反应作为关键步骤，合成了装饰有低聚（乙二醇）单元（即8）的亲水杯[6]隐酰胺。中性分子的络合通过非极性或水性介质中的竞争实验通过NMR光谱进行评估。在这两种媒体中，主持人8可以结合具有H键受体和供体基团的中性物质，例如酰胺或脲。有趣的是，最极性和酸性的分子在氯仿中是最好的客体，在水性介质中是最差的客体，这突出了环境的重要性。如NMR和X射线衍射数据所示，识别方式涉及结合配偶体之间的互补DAAAD-ADDDA五元H键阵列以及多个CH-π相互作用。这种基于杯[6]芳烃的宿主-客体系统与生物素结合蛋白结合位点的比较显示出很强的相似性。此外，在水性介质中酸对受体8结合特性的控制非常让人联想到自然系统中遇到的变构过程。
• <i>Ipso</i>-Nitration of Calix[6]azacryptands: Intriguing Effect of the Small Rim Capping Pattern on the Large Rim Substitution Selectivity
  作者：Manuel Lejeune、Jean-François Picron、Alice Mattiuzzi、Angélique Lascaux、Stéphane De Cesco、Andrea Brugnara、Gregory Thiabaud、Ulrich Darbost、David Coquière、Benoit Colasson、Olivia Reinaud、Ivan Jabin

  DOI：10.1021/jo300179h

  日期：2012.4.20

  The ipso-nitration of calix[6]arene-based molecular receptors is a important synthetic pathway for the elaboration of more sophisticated systems. This reaction has been studied for a variety of capped calixarenes, and a general trend for the regioselective nitration of three aromatic units out of six in moderate to high yield has been observed. This selectivity is, in part, attributed to the electronic connection between the protonated cap at the small rim and the reactive sites at the large rim. In addition, this work highlights the fact that subtle conformational properties can drastically influence the outcome of this reaction.